Questão 114 do ENEM 2017 — Ciências da Natureza

O ponto de partida é a equação do coeficiente de partição octan-1-ol:água fornecida no enunciado:

$K_{oa} = \frac{C_{oct}}{C_a}$

em que $C_{oct}$ é a concentração da substância na fase orgânica (octan-1-ol) e $C_a$ a concentração na fase aquosa (água).

A questão pede o poluente cujo $K_{oa}$ tende a zero. Para essa fração se aproximar de zero, o numerador ($C_{oct}$) deve ser muito pequeno e o denominador ($C_a$) muito grande. Ou seja: a substância deve ser muito mais solúvel em água do que em octan-1-ol.

Aqui vale a regra da solubilidade: "semelhante dissolve semelhante".

• A água ($H_2O$) é altamente polar e faz ligações de hidrogênio.
• O octan-1-ol tem uma longa cadeia carbônica (oito carbonos), o que lhe dá caráter predominantemente apolar (lipofílico), apesar da hidroxila na ponta.

Procuramos, então, a substância mais polar da lista, pois ela terá maior afinidade com a água. Analisando os poluentes citados no enunciado (benzeno, butano, éter dietílico, fluorobenzeno e metanol):

• Benzeno e butano: hidrocarbonetos apolares; alta solubilidade no octan-1-ol e baixíssima na água.
• Fluorobenzeno: tem leve polaridade pelo flúor, mas o anel aromático apolar predomina, favorecendo a fase orgânica.
• Éter dietílico: levemente polar, mas os dois grupos etil lhe garantem boa solubilidade em solventes orgânicos.
• Metanol ($CH_3OH$): álcool de cadeia mínima (um só carbono). A hidroxila ($-OH$) o torna altamente polar, fazendo fortes ligações de hidrogênio com a água, enquanto sua parte apolar ($CH_3$) é muito pequena. Sua afinidade pela água é enorme.

Como o metanol é o mais polar e o de maior afinidade pela água, sua concentração na fase aquosa ($C_a$) será máxima e a concentração na fase octanólica ($C_{oct}$) mínima, fazendo $K_{oa}$ tender a zero. A resposta é a alternativa D.