Questão 55 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

Para resolver, precisamos identificar os grupos funcionais que aparecem na estrutura da vanilina. A molécula é formada por um anel aromático (benzeno) com três grupos ligados a ele. Vamos analisar cada um:

1. Hidroxila ($-OH$) ligada ao anel aromático: a estrutura mostra um grupo $-OH$ ligado diretamente a um carbono do anel benzênico. Quando a hidroxila está presa direto ao anel aromático, a função é fenol — e não álcool, que exigiria a hidroxila ligada a um carbono saturado (de ligações simples).

2. Oxigênio entre dois carbonos ($-OCH_3$, metoxila): há um grupo $-OCH_3$ ligado ao anel. Nele, o oxigênio funciona como heteroátomo, ficando entre dois carbonos (um do anel e o do grupo metil, $-CH_3$). Essa configuração $C-O-C$ caracteriza a função éter.

3. Grupo carbonila ligado a hidrogênio ($-CHO$): a estrutura traz também um grupo $-COH$ (ou $-CHO$), formado por um carbono com dupla ligação a um oxigênio (carbonila, $C=O$) e ligação simples a um hidrogênio. Com a carbonila na ponta da cadeia, ligada a um hidrogênio, a função é aldeído.

Assim, na vanilina estão presentes as funções aldeído, éter e fenol, o que corresponde à alternativa A.