Questão 71 do ENEM 2016 — Ciências da Natureza

O comando é bem objetivo: entre as cinco fórmulas apresentadas, precisamos escolher aquela que preserva três características do feromônio original ao mesmo tempo. Nenhuma delas isolada resolve a questão — o candidato só serve se atender às três de uma vez.

O que precisa ser mantido

O enunciado lista as propriedades a preservar:

1. A função orgânica. A terminação $-O-CO-CH_3$ da molécula original é característica de um éster. Cuidado para não confundir com estruturas parecidas: se o grupo acila estiver ligado diretamente a um carbono da cadeia ($-CO-CH_3$), tem-se uma cetona; se o oxigênio simples aparecer isolado entre carbonos, tem-se um éter. Só o arranjo $-O-CO-CH_3$ (oxigênio, depois carbonila, depois metila) mantém o éster.
2. A cadeia normal. A cadeia deve continuar sem ramificações. Qualquer grupo lateral (por exemplo, um $-CH_3$ pendurado no meio da estrutura) transforma a cadeia em ramificada e desqualifica o candidato.
3. A isomeria geométrica original. As ligações duplas da molécula têm uma configuração espacial definida (cada dupla é cis ou trans). O substituto precisa repetir exatamente essa mesma sequência de configurações, dupla por dupla.

Como comparar os candidatos

A estratégia é eliminar. Para cada alternativa, faça três perguntas na ordem:

• A terminação continua sendo $-O-CO-CH_3$ (éster)? Se virou cetona ($-CO-CH_3$ ligado à cadeia) ou éter (oxigênio isolado entre carbonos), elimine.
• A cadeia continua normal? Se surgiu um grupo lateral (ramificação), elimine.
• A configuração de cada dupla ligação é a mesma da original? Se alguma dupla que era trans aparece como cis (ou vice-versa), elimine.

O candidato correto é o único que passa nos três testes. Uma diferença que não viola nenhuma das três exigências — por exemplo, alongar a cadeia com mais um grupo $-CH_2-$ — é permitida, pois o comando pede um derivado com maior eficácia, não uma cópia idêntica: o que ele exige é apenas que a função, o tipo de cadeia e a isomeria sejam preservados.

Conclusão

Apenas a alternativa E mantém simultaneamente a função éster, a cadeia normal e a mesma sequência de isomeria geométrica das três duplas. As demais falham em pelo menos um dos critérios (mudança de função, presença de ramificação ou inversão da configuração de uma das duplas). Portanto, o gabarito é a letra E.