Questão 58 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos entender a estrutura química de um sabão e o que permite a ele formar as chamadas micelas.

O enunciado diz que as micelas têm partes capazes de interagir com substâncias polares (como a água) e partes que interagem com substâncias apolares (como óleos e gorduras). Isso significa que a substância precisa ser anfifílica (ou anfipática), isto é, ter duas regiões distintas na mesma molécula:

1. Uma longa cadeia carbônica (apolar): a cauda hidrofóbica, que interage com as gorduras.
2. Uma extremidade polar ou iônica: a cabeça hidrofílica, que interage com a água.

Quimicamente, os sabões são sais de ácidos graxos, derivados de ácidos carboxílicos de cadeia longa (em geral com $12$ a $18$ carbonos). A extremidade polar é o grupo carboxilato ligado a um cátion, como o sódio ($-COO^-Na^+$).

Analisando as alternativas:

• A) $C_{18}H_{36}$: é um hidrocarboneto. Formado apenas por carbono e hidrogênio, é totalmente apolar. Sem uma extremidade polar, não interage com a água e não forma micelas.
• B) $C_{17}H_{33}COONa$: possui uma longa cadeia carbônica apolar ($C_{17}H_{33}-$) e uma extremidade iônica altamente polar ($-COO^-Na^+$). É a estrutura clássica de um sabão, ideal para formar micelas estáveis.
• C) $CH_3CH_2COONa$: apesar de ser um sal de ácido carboxílico com extremidade polar, sua cadeia apolar tem apenas $2$ carbonos, curta demais para interagir de forma eficiente com gorduras.
• D) $CH_3CH_2CH_2COOH$: é o ácido butanoico. Além de a cadeia ser curta, a extremidade $-COOH$ não é iônica como a do sabão ($-COO^-Na^+$).
• E) $CH_3CH_2CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_2CH_3$: é um éter, molécula predominantemente apolar, sem extremidade iônica capaz de interagir fortemente com a água.

A única substância com as duas regiões necessárias — cauda apolar longa e cabeça iônica polar — é a da alternativa B.