Questão 72 do ENEM 2011 — Ciências da Natureza

O ponto central aqui é entender como nasce a função orgânica amida.

Uma amida tem como marca registrada o grupo carbonila ligado diretamente a um átomo de nitrogênio ($-CO-N<$). A rota clássica para obtê-la é uma reação de condensação entre um ácido carboxílico e uma amina (ou amônia). Nessa reação, o grupo hidroxila ($-OH$) do ácido carboxílico se combina com um átomo de hidrogênio ($-H$) da amina, liberando uma molécula de água ($H_2O$); o que sobra das duas moléculas se une pela ligação amídica.

De forma geral: $R-COOH + H_2N-R' \rightarrow R-CO-NH-R' + H_2O$

O enunciado deixa claro que a amida se forma a partir do grupo amina ($-NH_2$) da glicina ou da taurina reagindo com um grupo específico do ácido cólico.

O ácido cólico, como o próprio nome indica, é um ácido carboxílico: sua estrutura esteroidal traz um grupo carboxila ($-COOH$) na cadeia lateral, além de grupos hidroxila (função álcool) distribuídos pelos anéis. Dessas funções, apenas o grupo carboxila é capaz de reagir com uma amina para gerar uma amida.

Como o grupo amina do aminoácido precisa de um ácido carboxílico para condensar, a reação ocorre justamente no grupo carboxila do ácido cólico. Isso corresponde à alternativa A.