Questão 52 do ENEM 2016 — Ciências da Natureza

O segredo desta questão está em conectar a estrutura molecular do poluente com a polaridade dos solventes oferecidos nos tanques.

A estrutura da 2,3,7,8-tetraclorodioxina

Essa molécula é formada por dois anéis benzênicos unidos por dois átomos de oxigênio (o anel central característico das dioxinas), com quatro átomos de cloro distribuídos simetricamente nos anéis aromáticos.

O ponto decisivo é a simetria dessa estrutura. A molécula possui centro de inversão e planos de simetria, de modo que os vetores momento dipolar das ligações carbono-cloro ($C-Cl$) e carbono-oxigênio ($C-O$) se cancelam mutuamente. Com o momento dipolar resultante nulo ($\mu = 0$), a 2,3,7,8-tetraclorodioxina é uma molécula apolar.

Além disso, ela não apresenta grupos funcionais de caráter ácido (como ácidos carboxílicos ou fenóis) nem básico (como aminas). Logo, não sofre reações de neutralização — o que já elimina as opções ácidas e básicas.

Regra da solubilidade

A regra geral é "semelhante dissolve semelhante": substâncias polares se dissolvem em solventes polares, e substâncias apolares se dissolvem em solventes apolares. Como o poluente é apolar, ele será removido do ar por um solvente também apolar — coerente com o próprio enunciado, que fala em "solventes orgânicos de baixa polaridade".

Análise das alternativas

• A) hexano: O hexano ($C_6H_{14}$) é um hidrocarboneto (alcano), formado apenas por carbono e hidrogênio, sendo tipicamente apolar. É, portanto, o solvente ideal para dissolver e reter a dioxina.
• B) metanol: O metanol ($CH_3OH$) possui grupo hidroxila ($-OH$), que o torna polar e capaz de formar ligações de hidrogênio — incompatível com o soluto apolar.
• C) água destilada: A água ($H_2O$) é um solvente extremamente polar, incapaz de dissolver bem um composto apolar.
• D) ácido clorídrico aquoso: Solução polar e ácida. Como a dioxina não tem caráter básico, não há neutralização.
• E) hidróxido de amônio aquoso: Solução polar e básica. Como a dioxina não tem caráter ácido, também não há neutralização.

O único solvente adequado para remover a 2,3,7,8-tetraclorodioxina do ar é o hexano, alternativa A.