Questão 130 do ENEM 2017 — Ciências da Natureza

ENEM 2017Ciências da Natureza1ª aplicação

A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.

Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.

RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, Química Nova na Escola, n.29, ago. 2008 (adaptado).

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)

licopeno.

α-caroteno.

γ-caroteno.

capsorubina.

Resposta correta

α-criptoxantina.

Gabarito oficial: alternativa D

Resolução comentada

A ideia central desta questão está no princípio da cromatografia em papel descrito no enunciado: a separação acontece pela diferença de afinidade de cada substância entre a fase móvel e a fase estacionária. Quem "gruda" mais na fase estacionária caminha mais devagar.

Identificando as fases

O texto fornece duas informações decisivas:

Fase estacionária (a que fica presa no papel): é a água absorvida pela celulose. A água ( $H_2O$ ) é altamente polar e forma ligações de hidrogênio.
Fase móvel (o solvente que sobe pelo papel): mistura de hexano com $5\%$ de acetona. O hexano é um hidrocarboneto, portanto apolar, e está em larga maioria ( $95\%$ ), de modo que a fase móvel tem caráter predominantemente apolar.

A regra de migração

O enunciado afirma: "Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente."

Como a fase estacionária é a água (polar), a substância que interage mais fortemente com ela é a mais polar da mistura. Ela ficará mais retida no papel e, por isso, será a que migra mais lentamente.

Como avaliar a polaridade das moléculas

O critério a aplicar sobre as estruturas fornecidas é: quanto mais grupos com oxigênio (hidroxilas $-OH$ e carbonilas $C=O$ ) uma molécula tiver, mais polar ela é, pois esses grupos permitem ligações de hidrogênio e interações dipolo-dipolo com a água. Moléculas formadas só por carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos) são apolares.

Aplicando esse critério às substâncias listadas:

Licopeno, $\alpha$ -caroteno e $\gamma$ -caroteno: são carotenos hidrocarbonetos, sem grupos oxigenados, portanto apolares. Têm afinidade pela fase móvel (hexano) e migram rapidamente.
$\alpha$ -criptoxantina: é uma xantofila que carrega um grupo hidroxila ( $-OH$ ), o que lhe dá uma polaridade moderada — maior que a dos carotenos puros, mas ainda limitada.
Capsorubina: é a xantofila mais oxigenada da lista, reunindo hidroxilas e carbonilas. É, portanto, a mais polar entre as opções.

Conclusão

Sendo a capsorubina a substância mais polar, ela estabelece as interações mais fortes com a fase estacionária (água) e é a que migra mais lentamente.

Portanto, a alternativa correta é a D.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2017 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.