Questão 80 do ENEM 2010Ciências da Natureza

ENEM 2010Ciências da Natureza2ª aplicação

A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

Fórmula estrutural da curcumina apresentando dois anéis aromáticos substituídos por grupos hidroxila e metóxi, conectados por uma cadeia carbônica insaturada com grupos carbonila e hidroxila.

ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
A
éter e álcool.
éter e fenol.
Resposta correta
C
éster e fenol.
D
aldeído e enol.
E
aldeído e éster.
Gabarito oficial: alternativa B

Resolução comentada

A questão pede as funções orgânicas presentes na curcumina, então o caminho é reconhecer os grupos característicos ligados à cadeia da molécula.

Nas duas pontas da curcumina há anéis aromáticos (anéis benzênicos), e é neles que estão os grupos que respondem ao comando:

  • Fenol: em cada anel há um grupo hidroxila (OH-OH) ligado diretamente a um carbono do anel aromático. Hidroxila presa a anel aromático caracteriza a função fenol. Atenção para não confundir com álcool — no álcool a hidroxila estaria ligada a um carbono saturado (sp3sp^3), o que não é o caso aqui.
  • Éter: em cada anel há também um grupo metoxi (OCH3-OCH_3), em que um átomo de oxigênio fica entre dois carbonos (o carbono do anel e o carbono do grupo metil). Oxigênio como heteroátomo entre dois carbonos caracteriza a função éter.

A molécula ainda tem outros grupos oxigenados na região central da cadeia, mas para responder à questão o essencial são essas duas funções ligadas aos anéis. Entre as alternativas, a única que traz um par de funções realmente presentes na estrutura é éter e fenol.

Portanto, a resposta é a alternativa B.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2010 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.