Questão 110 do ENEM 2022 — Ciências da Natureza

Esta questão trata de extração ácido-base, técnica clássica para separar uma mistura de compostos orgânicos. A ideia central é converter cada composto, um de cada vez, em um sal iônico. O sal, por ser carregado, deixa o solvente orgânico (éter etílico) e passa para a fase aquosa, permitindo separá-lo dos demais.

O que decide se um composto vira sal em cada etapa é o seu caráter ácido-base. Analisando os quatro componentes do resíduo mostrados no quadro:

1. Ácido acético — ácido carboxílico; é o ácido mais forte da mistura.
2. Fenol — tem caráter ácido, porém é um ácido bem mais fraco que os ácidos carboxílicos.
3. Anilina — amina aromática; tem caráter básico.
4. Acetona — cetona; em termos de reações ácido-base em meio aquoso, é neutra.

Agora seguimos o fluxograma de separações apresentado, etapa por etapa.

1ª separação — $NaHCO_3(aq)$

O bicarbonato de sódio é uma base fraca e só reage com ácidos mais fortes que o ácido carbônico.

• O ácido acético reage, forma acetato de sódio (sal solúvel em água) e sai na Fração aquosa I.
• O fenol, ácido fraco demais para reagir com o bicarbonato, permanece no éter junto com anilina e acetona, na Fração etérea I.

2ª separação — $NaOH(aq)$

Sobre a Fração etérea I adiciona-se hidróxido de sódio, uma base forte.

• O fenol, embora ácido fraco, reage com a base forte, forma fenóxido de sódio (sal solúvel) e passa para a Fração aquosa II.
• Anilina (base) e acetona (neutra) não reagem e ficam na Fração etérea II.

3ª separação — $HCl(aq)$

Sobre a Fração etérea II adiciona-se ácido clorídrico, um ácido forte.

• A anilina, de caráter básico, reage, forma cloreto de anilínio (sal solúvel) e vai para a Fração aquosa III.
• A acetona, neutra, não reage e permanece na Fração etérea III.

Conclusão

O comando pede os componentes presentes nas frações aquosas II e III, nessa ordem:

• Fração aquosa II → derivado do fenol.
• Fração aquosa III → derivado da anilina.

Logo, a resposta é fenol e anilina (alternativa A).