Questão 65 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

Para resolver esta questão, o ponto-chave está na pista do enunciado: o fármaco ativo possui um grupo não planar. Nossa tarefa é identificar, entre as estruturas mostradas nas alternativas, aquela cuja geometria é tridimensional, isto é, que escapa do plano.

O critério: hibridização e geometria

Na química orgânica, a forma de uma molécula depende diretamente do tipo de ligação que os átomos de carbono fazem. Isso pode ser resumido pela hibridização:

• Carbono $sp^3$: faz apenas ligações simples e adota geometria tetraédrica, com ângulos de aproximadamente $109{,}5^\circ$. É essencialmente tridimensional (não planar).
• Carbono $sp^2$: faz uma ligação dupla e duas simples (típico de alcenos e anéis aromáticos) e adota geometria trigonal plana.
• Carbono $sp$: faz ligação tripla (ou duas duplas) e adota geometria linear, que também se acomoda em um plano.

A regra de ouro, então, é: para que uma estrutura seja não planar, ela precisa ser formada por carbonos $sp^3$. A presença de qualquer carbono $sp^2$ ou $sp$ tende a achatar aquela porção da molécula.

Aplicando o critério às figuras

As alternativas são apresentadas como imagens (não há texto descritivo nelas), então a análise deve se apoiar apenas no critério conceitual acima:

• Estruturas que contêm ligações duplas ou grupos com carbono $sp^2$ (como uma carbonila $C=O$ ou um anel aromático) são planas, pois esses carbonos impõem geometria trigonal plana à região onde estão.
• A estrutura correta é aquela formada exclusivamente por carbonos $sp^3$ (ligações simples, geometria tetraédrica). Para acomodar os ângulos de $\approx 109{,}5^\circ$ sem tensão excessiva, um anel formado só por esses carbonos não permanece achatado: ele se dobra no espaço, assumindo conformações tridimensionais (como a conformação em "cadeira"). É justamente essa característica não planar que permite o encaixe biológico específico e confere a bioatividade descrita no texto.

Conclusão

A estrutura que atende ao critério de ser não planar — composta apenas por carbonos tetraédricos $sp^3$ — corresponde à alternativa A.