Questão 118 do ENEM 2023 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos analisar as características de uma gasolina de alto desempenho descritas no próprio enunciado e compará-las com as estruturas químicas dos compostos fornecidos.

O texto nos dá três condições fundamentais para que o composto seja considerado um combustível de alto desempenho:

1. Ser um hidrocarboneto (composto formado apenas por carbono e hidrogênio).
2. Possuir cadeia saturada (apenas ligações simples entre os átomos de carbono) contendo de $8$ a $12$ átomos de carbono.
3. Apresentar cadeia ramificada (para resistir à compressão).

Vamos analisar cada um dos compostos apresentados:

I. n-decano: O prefixo "n-" indica uma cadeia normal (linear, sem ramificações). Embora seja um hidrocarboneto saturado com $10$ carbonos, a ausência de ramificações faz com que ele não seja ideal para alto desempenho.

II. n-heptano: Assim como o anterior, é um hidrocarboneto de cadeia normal (linear). Além disso, possui apenas $7$ carbonos, o que foge do intervalo de $8$ a $12$ carbonos citado no texto.

III. 2,2,4-trimetilpentano: A terminação "-ano" indica que é um hidrocarboneto saturado (alcano). A cadeia principal tem $5$ carbonos (pentano) e há três ramificações do tipo metil (trimetil), totalizando $8$ átomos de carbono ($5 + 3 = 8$). Como é um hidrocarboneto saturado, com $8$ carbonos e altamente ramificado, ele atende a todos os requisitos do enunciado. Curiosidade: este composto é conhecido comercialmente como isooctano e é o padrão de $100$ octanas na escala de octanagem das gasolinas!

IV. 3-etil-4-metilex-1-eno: A terminação "-eno" indica a presença de uma ligação dupla na cadeia carbônica. Portanto, trata-se de um hidrocarboneto insaturado (alceno), o que contraria a exigência de ser uma cadeia saturada.

V. 3-etil-2-metilpentan-1-ol: A terminação "-ol" indica que este composto pertence à função álcool, possuindo um grupo hidroxila ($-OH$). Logo, não é um hidrocarboneto (que deve conter apenas carbono e hidrogênio).

Dessa forma, o único composto que atende a todas as características de uma gasolina de alto desempenho descritas no texto é o 2,2,4-trimetilpentano (composto III).