Questão 94 do ENEM 2024 — Ciências da Natureza

O que a questão pede?

O enunciado nos diz que a nimesulida reage com uma base de Brönsted-Lowry, definida no próprio texto como uma espécie capaz de capturar um próton ($H^+$). Se a base vai capturar um próton, a nimesulida precisa doar esse próton. Ou seja, a molécula do fármaco atuará como um ácido de Brönsted-Lowry.

Nossa missão é encontrar qual dos grupos citados (sulfonamida, nitro, éter, metila e fenila) possui o hidrogênio mais "solto", isto é, o hidrogênio mais ácido, capaz de ser capturado pela base.

Analisando os grupos funcionais

Para que um grupo atue como ácido doando um $H^+$, a primeira regra é óbvia: ele precisa ter um átomo de hidrogênio. Além disso, esse hidrogênio precisa estar ligado a um átomo bastante eletronegativo (como oxigênio ou nitrogênio), o que polariza a ligação e facilita a saída do $H^+$.

Vamos investigar cada grupamento:

1. Grupos sem hidrogênio ionizável (nitro e éter)

• O grupo nitro ($-NO_2$) é formado apenas por nitrogênio e oxigênio. Não há hidrogênio ali.
• O grupo éter ($-O-$) é um átomo de oxigênio ligado a dois carbonos. Também não possui hidrogênio ligado a ele.

Como não têm prótons para doar, esses dois grupos estão eliminados.

2. Grupos com hidrogênios fortemente ligados (metila e fenila)

• O grupo metila ($-CH_3$) possui três hidrogênios, mas todos ligados ao carbono.
• O grupo fenila (o anel aromático) também possui hidrogênios ligados aos carbonos do anel.

A ligação carbono-hidrogênio ($C-H$) é muito forte e praticamente apolar. Esses hidrogênios são extremamente estáveis e não saem da molécula com facilidade. Portanto, não reagem com bases comuns. Estão eliminados.

3. O grupo com hidrogênio ácido (sulfonamida)

• O grupo sulfonamida possui um hidrogênio ligado diretamente ao átomo de nitrogênio ($-NH-$).

O nitrogênio é mais eletronegativo que o carbono, o que já polariza a ligação. Mas o grande segredo está na vizinhança: o nitrogênio está ligado a um grupo sulfonila ($-SO_2-$). Os átomos de oxigênio desse grupo puxam fortemente os elétrons para si (efeito indutivo e de ressonância retirador de elétrons).

Ao puxar a densidade eletrônica, o grupo $-SO_2-$ deixa o nitrogênio "carente" de elétrons, e este, por sua vez, puxa os elétrons da ligação com o hidrogênio. O resultado? O hidrogênio fica muito "solto" (com forte caráter de carga parcial positiva) e é facilmente capturado pela base.

Conclusão

O único grupamento na estrutura da nimesulida que apresenta um hidrogênio com características ácidas suficientes para reagir com uma base de Brönsted-Lowry é a sulfonamida. Ao perder esse $H^+$, a molécula adquire carga elétrica, o que explica o aumento de sua solubilidade em água mencionado no texto.