Questão 134 do ENEM 2017 — Ciências da Natureza

Entendendo a Ozonólise

A questão aborda uma reação clássica da química orgânica: a ozonólise de alcenos. O próprio enunciado já nos dá a "receita do bolo" de como essa reação funciona. O ozônio ($O_3$), na presença de água e zinco ($H_2O / Zn$), atua como uma verdadeira "tesoura química", quebrando a dupla ligação ($C=C$) da molécula ao meio e adicionando um átomo de oxigênio ($=O$) em cada uma das pontas rompidas.

O texto também nos dá a regra de ouro para prever os produtos:

• Se o carbono da dupla ligação estiver ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio (carbono primário ou secundário), ele formará um aldeído.
• Se o carbono da dupla ligação estiver ligado apenas a outros carbonos (sem hidrogênios diretos), ele formará uma cetona.

Analisando a Molécula

Vamos aplicar essa regra ao composto fornecido: o 1-fenil-2-metilprop-1-eno. O próprio nome IUPAC já define toda a estrutura, sem depender da figura:

• A cadeia principal é o prop-1-eno (três carbonos, com dupla ligação entre C1 e C2).
• No C1 há um grupo fenil (o "1-fenil").
• No C2 há um grupo metil (o "2-metil").

Ou seja, a estrutura é: $\text{Fenil}-CH=C(CH_3)_2$. A dupla ligação está entre o C1 (ligado ao fenil e a um hidrogênio) e o C2 (ligado a dois grupos metil).

Agora analisamos os dois carbonos da dupla, que serão clivados:

1. O carbono C1 (lado do fenil): Esse carbono faz duas ligações com o outro carbono da dupla e uma com o anel aromático (fenil). A quarta ligação (subentendida na fórmula) é com um átomo de hidrogênio. Como esse carbono possui um hidrogênio, a quebra da dupla e a entrada do oxigênio formarão um grupo $CHO$. Um anel benzênico ligado a um grupo aldeído é o benzaldeído.

2. O carbono C2 (lado ramificado): Esse carbono está ligado a dois grupos metil ($-CH_3$). Suas quatro ligações já estão ocupadas por outros carbonos (duas na dupla e duas com os grupos metil). Não há hidrogênio ligado diretamente a ele. Assim, a entrada do oxigênio formará uma carbonila entre carbonos ($C=O$), caracterizando uma cetona. Uma cetona com três carbonos no total (o carbono central mais os dois metis) é a propanona (comercialmente conhecida como acetona).

Conclusão

Ao clivar a dupla ligação do 1-fenil-2-metilprop-1-eno por ozonólise, os fragmentos gerados se transformam em benzaldeído (derivado da parte que continha hidrogênio) e propanona (derivada da parte ramificada sem hidrogênio).

Analisando as alternativas, a única que apresenta exatamente esses dois compostos é a alternativa A.