Questão 68 do ENEM 2013 — Ciências da Natureza

Para resolver, vamos fazer o caminho inverso da degradação: a partir dos dois produtos formados, reconstruir a molécula original do glifosato.

Lendo os produtos de degradação

O esquema mostra que o glifosato origina duas moléculas:

1. Sarcosina — $H_3C-NH-CH_2-COOH$: possui um ácido carboxílico ($-COOH$), um grupo metileno ($-CH_2-$), uma amina secundária ($-NH-$) e um grupo metila ($-CH_3$).
2. AMPA — $H_2N-CH_2-PO(OH)_2$: possui um grupo fosfonato ($-PO(OH)_2$), um grupo metileno ($-CH_2-$) e uma amina primária ($-NH_2$).

Note que o nitrogênio aparece nos dois produtos. Ele é a peça de encaixe para reconstruir a molécula original.

Reconstruindo o glifosato

Como o glifosato dá origem às duas moléculas, sua estrutura deve conter os fragmentos das duas, unidos justamente pelo nitrogênio:

• da sarcosina, o fragmento carboximetil: $HOOC-CH_2-NH-$;
• do AMPA, o fragmento fosfonometil: $-CH_2-PO(OH)_2$.

Unindo os dois no átomo de nitrogênio, chegamos a: $HOOC-CH_2-NH-CH_2-PO(OH)_2$

Nessa estrutura o nitrogênio é uma amina secundária (ligada a dois carbonos), ponto essencial: é isso que permite gerar tanto a sarcosina quanto o AMPA por quebra de ligações diferentes.

Verificando as duas vias:

• Formação de AMPA: quebrando a ligação entre o nitrogênio e o carbono do lado carboximetil, o nitrogênio recompõe seus hidrogênios e resulta $H_2N-CH_2-PO(OH)_2$.
• Formação de sarcosina: rompendo a ligação carbono–fósforo, o grupo $-CH_2-$ preso ao nitrogênio se converte em metila, resultando $H_3C-NH-CH_2-COOH$.

Escolhendo a alternativa

A resposta correta é a estrutura que reproduz exatamente $HOOC-CH_2-NH-CH_2-PO(OH)_2$: ácido carboxílico de um lado, grupo fosfonato do outro, e um nitrogênio como amina secundária fazendo a ponte entre os dois fragmentos. Estruturas que troquem essa ponte de nitrogênio por uma ligação éster ($C-O-P$), ou que apresentem amina primária, amida ou éster fosfórico, não geram os produtos de degradação informados.

A estrutura que atende a essas condições é a da alternativa B.