Questão 93 do ENEM 2020 — Ciências da Natureza

O enunciado descreve a formação da pentano-5-lactama, uma amida cíclica (mostrada na figura como um anel de seis membros contendo um grupo carbonila $\text{C}=\text{O}$ e um nitrogênio $-\text{NH}-$). Essa amida é obtida por desidratação intramolecular: dentro de uma mesma molécula, um grupo ácido carboxílico reage com um grupo amina primária, eliminando água e fechando o anel.

Para identificar o composto de partida, precisamos traduzir cada exigência do enunciado em um critério de eliminação:

1. Grupos funcionais presentes: a molécula precisa ter, ao mesmo tempo, um grupo ácido carboxílico ($-\text{CO}_2\text{H}$) e uma amina primária ($-\text{NH}_2$, nitrogênio ligado a apenas um carbono). Ainda não pode existir amida formada.
2. Saturada: somente ligações simples entre carbonos (sem $\text{C}=\text{C}$).
3. Normal: cadeia sem ramificações (linear).
4. Homogênea: sem heteroátomos (O ou N) intercalados no meio da cadeia de carbonos.

Como o produto tem um anel de 6 membros (5 carbonos + 1 nitrogênio), o precursor deve ter 5 carbonos em linha, com o ácido em uma extremidade e a amina primária na outra.

Análise das alternativas:

• A) $\text{CH}_3\text{NHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CO}_2\text{H}$: Incorreta. O nitrogênio está ligado a dois carbonos (o metil $\text{CH}_3$ e a cadeia), formando uma amina secundária ($-\text{NH}-$). O enunciado exige amina primária.

• B) $\text{HOCH}=\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CONH}_2$: Incorreta. Apresenta ligação dupla $\text{CH}=\text{CH}$ (é insaturada) e já traz um grupo amida ($-\text{CONH}_2$), em vez do ácido e da amina separados.

• C) $\text{CH}_2(\text{NH}_2)\text{CH}_2\text{CH}=\text{CHCO}_2\text{H}$: Incorreta. Tem os grupos funcionais corretos, mas possui uma ligação dupla $\text{CH}=\text{CH}$, sendo insaturada.

• D) $\text{CH}_2(\text{NH}_2)\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CO}_2\text{H}$: Correta. Conferindo os critérios:

  • Amina primária ($-\text{NH}_2$)? Sim, na extremidade.
  • Ácido carboxílico ($-\text{CO}_2\text{H}$)? Sim, na outra extremidade.
  • Saturada? Sim, só ligações simples entre carbonos.
  • Normal? Sim, cadeia linear de 5 carbonos, sem ramificações.
  • Homogênea? Sim, N e O ficam nas pontas, sem interromper a sequência de carbonos.

• E) $\text{CH}_2(\text{NH}_2)\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CO}_2\text{H}$: Incorreta. O grupo $(\text{CH}_3)$ no meio da fórmula é uma ramificação metil, mas o enunciado pede cadeia normal (sem ramificações).

Assim, apenas a molécula da alternativa D cumpre todas as exigências. Na desidratação intramolecular, o $-\text{OH}$ do ácido carboxílico se junta a um $-\text{H}$ da amina, liberando água ($\text{H}_2\text{O}$) e formando a ligação amida do anel de 6 membros (a lactama).