Questão 126 do ENEM 2022Ciências da Natureza

ENEM 2022Ciências da NaturezaPPL

A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.

Estruturas químicas dos compostos I e II. O composto I é o benzopireno, um hidrocarboneto aromático policíclico com cinco anéis fundidos. O composto II mostra a adição de um grupo epóxido e dois grupos hidroxila (diol) em um dos anéis da extremidade, que perdeu parte de sua aromaticidade.

BARBOSA, L. C. A. Introdução à química orgânica. São Paulo: Pearson, 2010 (adaptado).

A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de
A
adição.
oxidação.
Resposta correta
C
eliminação.
D
substituição.
E
hidrogenação.
Gabarito oficial: alternativa B

Resolução comentada

O ponto de partida é comparar o que muda entre o composto (I) e o composto (II). O benzopireno (I) é um hidrocarboneto aromático policíclico, ou seja, sua estrutura é formada apenas por átomos de carbono (CC) e hidrogênio (HH).

Na biotransformação, a molécula passa a incorporar oxigênio: o composto (II) apresenta átomos de oxigênio que não existiam em (I), ligados à cadeia carbônica. O que importa para classificar a reação não é o detalhe de cada grupo formado, e sim o fato de que surgiram novas ligações entre carbono e oxigênio.

Em química orgânica, as reações costumam ser classificadas pela variação do estado de oxidação (Nox) dos carbonos:

  • Oxidação: aumento do número de ligações do carbono com átomos mais eletronegativos que ele (como o oxigênio) ou diminuição das ligações com hidrogênio. Isso eleva o Nox médio dos carbonos.
  • Redução: o contrário — aumento das ligações com hidrogênio ou diminuição das ligações com oxigênio.

Como (I) era só carbono e hidrogênio e (II) passou a ter oxigênio ligado à cadeia, houve aumento do número de ligações COC{-}O. Isso eleva o estado de oxidação médio dos carbonos envolvidos, o que caracteriza uma reação de oxidação.

Portanto, a biotransformação do benzopireno (I) no composto (II) corresponde a uma reação de oxidação, alternativa B.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2022 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.