A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.
Questão 126 do ENEM 2022 — Ciências da Natureza
Resolução comentada
O ponto de partida é comparar o que muda entre o composto (I) e o composto (II). O benzopireno (I) é um hidrocarboneto aromático policíclico, ou seja, sua estrutura é formada apenas por átomos de carbono () e hidrogênio ().
Na biotransformação, a molécula passa a incorporar oxigênio: o composto (II) apresenta átomos de oxigênio que não existiam em (I), ligados à cadeia carbônica. O que importa para classificar a reação não é o detalhe de cada grupo formado, e sim o fato de que surgiram novas ligações entre carbono e oxigênio.
Em química orgânica, as reações costumam ser classificadas pela variação do estado de oxidação (Nox) dos carbonos:
- Oxidação: aumento do número de ligações do carbono com átomos mais eletronegativos que ele (como o oxigênio) ou diminuição das ligações com hidrogênio. Isso eleva o Nox médio dos carbonos.
- Redução: o contrário — aumento das ligações com hidrogênio ou diminuição das ligações com oxigênio.
Como (I) era só carbono e hidrogênio e (II) passou a ter oxigênio ligado à cadeia, houve aumento do número de ligações . Isso eleva o estado de oxidação médio dos carbonos envolvidos, o que caracteriza uma reação de oxidação.
Portanto, a biotransformação do benzopireno (I) no composto (II) corresponde a uma reação de oxidação, alternativa B.
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Fonte: prova oficial do ENEM 2022 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.
