Questão 49 do ENEM 2012 — Ciências da Natureza

A questão pede as funções orgânicas oxigenadas que aparecem ao mesmo tempo nas duas moléculas, a piretrina e a coronopilina. Para isso, precisamos identificar os grupos funcionais de cada estrutura e, depois, verificar a interseção.

Antes, vale relembrar os grupos envolvidos:

• Cetona: carbonila ($C=O$) com o carbono ligado a dois outros carbonos.
• Éster: grupo $-COO-$, isto é, uma carbonila ligada a um oxigênio que, por sua vez, se liga a outro radical carbônico.
• Álcool: hidroxila ($-OH$) ligada a carbono saturado.
• Aldeído: carbonila em extremidade de cadeia, ligada a um hidrogênio ($-CHO$).
• Ácido carboxílico: grupo $-COOH$ (carbonila com hidroxila).
• Éter: oxigênio entre dois carbonos ($R-O-R$), sem carbonila.

Piretrina Na estrutura da piretrina há uma carbonila cujo carbono está ligado a dois outros carbonos, o que caracteriza uma cetona. Há também um grupo $-COO-$, em que a carbonila se liga a um oxigênio conectado a outro radical carbônico, caracterizando um éster. Logo, a piretrina apresenta cetona e éster.

Coronopilina A coronopilina também possui uma carbonila entre carbonos, isto é, uma cetona. Apresenta ainda uma hidroxila ($-OH$) ligada a carbono saturado, o que corresponde à função álcool. E possui um grupo $-COO-$ na forma cíclica (uma lactona), que é um éster cíclico. Assim, a coronopilina apresenta cetona, álcool e éster.

Comparando as duas

• Piretrina: cetona e éster.
• Coronopilina: cetona, álcool e éster.

As funções comuns às duas moléculas são cetona e éster. A hidroxila (álcool) só aparece na coronopilina, por isso não entra na resposta.

A alternativa que traz exatamente essa combinação é a alternativa B.