Questão 58 do ENEM 2012 — Ciências da Natureza

A questão nos apresenta a estrutura de um éster presente na própolis e pede para identificarmos quais compostos deram origem a ele por meio de uma reação de esterificação. Para resolver isso, precisamos fazer o caminho inverso da reação, "desmontando" a molécula.

A Reação de Esterificação

A esterificação é uma reação clássica da química orgânica onde um ácido carboxílico reage com um álcool para formar um éster e água. A equação geral pode ser representada como:

$R-COOH + HO-R' \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$

Para descobrir os reagentes originais a partir do éster formado, precisamos realizar mentalmente a quebra da molécula (uma hidrólise). O segredo está em saber exatamente onde quebrar: a separação ocorre na ligação simples entre o carbono da carbonila (o carbono que faz dupla ligação com o oxigênio, $C=O$) e o oxigênio do grupo éster ($-O-$).

• A parte da molécula que contém a carbonila ($R-C=O$) é proveniente do ácido carboxílico. Para reconstruí-lo, devolvemos a ele o grupo hidroxila ($-OH$).
• A parte da molécula que contém o oxigênio com ligação simples ($-O-R'$) é proveniente do álcool. Para reconstruí-lo, devolvemos a ele o átomo de hidrogênio ($-H$).

Analisando a Molécula da Questão

Observando a estrutura fornecida na imagem, temos o composto $C_6H_5CO_2CH_2CH_3$. Vamos dividi-lo seguindo a regra que acabamos de estabelecer:

Identificando o ácido: A parte da esquerda possui um anel benzênico ligado ao grupo carbonila ($C_6H_5-C=O$). Ao adicionarmos o grupo $-OH$ a essa estrutura, obtemos o $C_6H_5-COOH$. Este composto é o ácido benzoico.

Identificando o álcool: A parte da direita, após a quebra, é o radical etil ligado ao oxigênio ($-O-CH_2CH_3$). Ao adicionarmos o átomo de $-H$, formamos o $HO-CH_2CH_3$ (ou $CH_3CH_2OH$). Como temos uma cadeia de dois carbonos, trata-se do etanol.

Cuidado com as pegadinhas

É muito comum confundir a origem de cada parte. A alternativa E (ácido acético e álcool benzílico), por exemplo, formaria um éster isômero chamado acetato de benzila ($CH_3COOCH_2C_6H_5$). Nele, a carbonila estaria ligada ao grupo metil, e o oxigênio simples estaria ligado ao anel benzênico através de um grupo $CH_2$, o que é exatamente o inverso da estrutura mostrada na imagem.

Portanto, os compostos que reagem para formar o éster em apreço são, respectivamente, o ácido benzoico e o etanol.