Questão 130 do ENEM 2018 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos analisar as informações fornecidas no próprio enunciado. O texto nos diz que a frequência da radiação no infravermelho absorvida por uma ligação química depende de dois fatores principais:

1. Força da ligação: quanto mais forte a ligação, maior a frequência.
2. Massa dos átomos: quanto mais leves os átomos, maior a frequência.

O comando da questão pede para identificarmos a ligação que absorve na maior frequência, excluindo as ligações com o hidrogênio (que é o átomo mais leve e, portanto, suas ligações teriam frequências muito altas).

Analisando as alternativas, vemos que todas as ligações envolvem apenas átomos de carbono ($C$) e nitrogênio ($N$). Como as massas atômicas do carbono ($\approx 12 \text{ u}$) e do nitrogênio ($\approx 14 \text{ u}$) são muito próximas, o fator determinante para a diferença de frequência entre essas opções será a força da ligação.

A força de uma ligação química entre dois átomos aumenta de acordo com a sua ordem de ligação. Ou seja, uma ligação tripla é mais forte que uma ligação dupla, que por sua vez é mais forte que uma ligação simples.

Vamos classificar as ligações apresentadas nas alternativas:

• A) $C-C$: Ligação simples (menor força).
• B) $C-N$: Ligação simples (menor força).
• C) $C=C$: Ligação dupla (força intermediária).
• D) $C=N$: Ligação dupla (força intermediária).
• E) $C\equiv N$: Ligação tripla (maior força).

A molécula 2-amino-6-cianopiridina possui um grupo ciano ($-CN$), que é caracterizado por uma ligação tripla entre o carbono e o nitrogênio ($C\equiv N$).

Como a ligação tripla $C\equiv N$ é a mais forte dentre as opções apresentadas, ela será a responsável por absorver a radiação no infravermelho com a maior frequência.

Portanto, a alternativa correta é a que aponta a ligação tripla.