Questão 97 do ENEM 2021 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos traduzir a "receita caseira" descrita no texto para a linguagem da Química Orgânica.

O texto menciona a mistura de óleo vegetal, água e soda cáustica para a produção de sabão. Vamos analisar o papel de cada um desses componentes:

1. Óleo vegetal: Quimicamente, óleos e gorduras são classificados como triglicerídeos, que pertencem à função orgânica dos ésteres. Eles são formados pela união de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa) com o glicerol (um álcool).
2. Soda cáustica e água: A soda cáustica é o nome comercial do hidróxido de sódio ($NaOH$), uma base forte. Quando dissolvida em água, ela cria um meio fortemente alcalino (básico).

Quando colocamos um éster (o óleo) para reagir com uma base forte ($NaOH$ ou $KOH$) em presença de água, ocorre uma reação de quebra da molécula do éster. Essa quebra é chamada de hidrólise alcalina ou hidrólise básica.

A equação geral desse processo pode ser resumida assim:

$\text{Éster (Óleo)} + \text{Base Forte} \longrightarrow \text{Sal Orgânico (Sabão)} + \text{Álcool (Glicerol)}$

Como o produto principal dessa reação específica com óleos e gorduras é o sabão, o processo recebe o nome técnico de saponificação (do latim sapo, que significa sabão).

Analisando as alternativas:

• A) redução: Incorreta. Reações de redução envolvem ganho de elétrons ou diminuição do número de oxidação (NOx), o que não é o caso da quebra de um éster para formar sabão.
• B) epoxidação: Incorreta. É a reação de formação de epóxidos (ciclos de três átomos contendo oxigênio), geralmente a partir de alcenos.
• C) substituição: Incorreta. Embora o mecanismo íntimo da reação seja uma substituição nucleofílica acílica, o termo "substituição" é muito genérico e não é o nome utilizado para descrever a produção de sabão.
• D) esterificação: Incorreta. Essa é a principal "pegadinha" da questão. A esterificação é a reação de formação de um éster (Ácido Carboxílico + Álcool $\rightarrow$ Éster + Água). Na produção de sabão, nós fazemos o caminho inverso: pegamos o éster pronto (óleo) e o destruímos para formar o sal orgânico.
• E) saponificação: Correta. É o nome exato e específico dado à reação de hidrólise alcalina de triglicerídeos para a obtenção de sabão e glicerina.

Portanto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal para fazer sabão é a saponificação.