Questão 52 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

A questão aborda um caso clássico e trágico da farmacologia e da química orgânica: o uso da talidomida. Para entender o que aconteceu, precisamos analisar o conceito de isomeria óptica e como o nosso corpo processa essas moléculas.

O que são enantiômeros?

Enantiômeros são isômeros ópticos, ou seja, moléculas com a mesma fórmula molecular e os mesmos grupos funcionais, mas que diferem no arranjo espacial de seus átomos. Eles são imagens especulares um do outro que não se sobrepõem, exatamente como a nossa mão direita e a nossa mão esquerda.

A interação com o organismo

O nosso corpo é um ambiente altamente quiral. Proteínas, enzimas e receptores celulares são formados por aminoácidos que também têm quiralidade. Por isso, o organismo consegue "enxergar" as moléculas em três dimensões.

A interação entre um fármaco e um receptor funciona como o modelo "chave-fechadura", ou como uma mão calçando uma luva. A mão direita (um enantiômero) se encaixa perfeitamente na luva direita (o receptor biológico), mas a mão esquerda (o outro enantiômero) não se encaixa nessa mesma luva.

No caso da talidomida, o enantiômero R se encaixa nos receptores que promovem o efeito sedativo e antiemético (contra enjoos). Já o enantiômero S, por ter um formato espacial diferente, interage com outros alvos biológicos no organismo em desenvolvimento do feto, levando à malformação congênita (efeito teratogênico).

Analisando as alternativas

• A) reagem entre si: Incorreto. Os enantiômeros não reagem entre si para causar a malformação; o problema é a interação individual de cada um com o corpo.
• B) não podem ser separados: Incorreto. É possível separar enantiômeros por processos químicos chamados de resolução de misturas racêmicas.
• C) não estão presentes em partes iguais: Incorreto. O enunciado afirma que a droga era administrada como mistura racêmica, o que significa, por definição, proporções iguais ($50\%$ de R e $50\%$ de S).
• D) interagem de maneira distinta com o organismo: Correto. Devido à diferença no arranjo espacial (3D), cada enantiômero interage com diferentes receptores ou enzimas, gerando respostas biológicas distintas.
• E) são estruturas com diferentes grupos funcionais: Incorreto. Enantiômeros têm exatamente os mesmos grupos funcionais e a mesma conectividade entre os átomos.

Portanto, a diferença nos efeitos biológicos se deve à forma como cada isômero interage espacialmente com o nosso organismo. A resposta é a D.