Questão 120 do ENEM 2019 — Ciências da Natureza

A pergunta quer saber qual característica estrutural comum aos três corantes (bixina, licopeno e $\beta$-caroteno) é responsável pela cor. Para isso, precisamos lembrar o que, na estrutura de uma molécula, faz com que ela absorva luz visível.

O que gera cor: a conjugação

A propriedade cobrada aqui é a cadeia conjugada, isto é, uma sequência em que ligações duplas e simples se alternam ($=\!-\!=\!-\!=$). Esse é justamente o padrão presente na cadeia principal desses corantes.

Por que isso gera cor? Em cada ligação dupla há elétrons $\pi$ (pi). Quando as duplas estão conjugadas (separadas por apenas uma ligação simples), os orbitais se sobrepõem ao longo da cadeia, e os elétrons $\pi$ podem se mover por toda essa extensão — é a chamada deslocalização eletrônica (ressonância).

A relação com a luz

Para ter cor, a substância precisa absorver luz na faixa do visível. Isso ocorre quando um elétron ganha energia e "salta" para um nível mais alto (excitação eletrônica).

Quanto maior e mais extensa é a cadeia conjugada, menor é a diferença de energia entre o estado fundamental e o excitado. Em moléculas com muitas duplas conjugadas, como esses corantes, essa diferença de energia cai a ponto de corresponder à energia dos fótons da luz visível. Ao absorver certas cores (por exemplo, azul/verde), a molécula reflete as cores complementares (vermelho, laranja, amarelo) — exatamente as que vemos no tomate, na cenoura e no urucum.

Por que as outras opções não explicam a cor

• Cadeia ramificada (B) e carbonos terciários (C): ramificações saturadas (como grupos metil, $-CH_3$) não interagem com a luz visível. Há inúmeros compostos ramificados e com carbonos terciários (a gasolina, por exemplo) que são incolores.
• Configuração cis (D): a isomeria geométrica pode existir nessas moléculas, mas não é a geometria espacial (cis/trans) que reduz a energia de excitação — é a conjugação. O fator determinante da cor é a alternância das ligações, não a orientação de uma dupla.
• Hibridação $sp^3$ (E): carbonos $sp^3$ fazem só ligações simples (ligações $\sigma$), cujos elétrons estão muito "presos" e exigem altíssima energia para excitar (absorvem no ultravioleta, invisível). A cor depende dos carbonos $sp^2$, que formam as ligações duplas.

Portanto, a propriedade comum que confere cor a esses compostos é a presença da cadeia conjugada — alternativa A.