Questão 51 do ENEM 2016 — Ciências da Natureza

A questão aborda um método prático e muito comum para determinar o teor de álcool (etanol) na gasolina, baseado nos conceitos de polaridade, solubilidade e forças intermoleculares.

Para entender o que acontece no teste, precisamos analisar as características de cada substância envolvida:

• Gasolina: É uma mistura de hidrocarbonetos, ou seja, compostos formados apenas por carbono e hidrogênio. Portanto, a gasolina é uma substância apolar.
• Água: É uma substância altamente polar. Por terem polaridades opostas, água e gasolina não se misturam (são imiscíveis).
• Álcool (etanol): Possui uma parte apolar (a cadeia carbônica, que interage com a gasolina) e uma parte polar (o grupo hidroxila, $-\text{OH}$, que interage com a água). Isso faz com que o álcool seja solúvel tanto na gasolina quanto na água.
• Solução salina: A adição de um sal (como o cloreto de sódio, $\text{NaCl}$) à água cria uma mistura com íons dissolvidos, tornando a fase aquosa ainda mais polar.

Quando adicionamos a solução salina à amostra de gasolina adulterada (que contém álcool), ocorre um processo de extração. O álcool, que estava dissolvido na gasolina, passa a interagir fortemente com a água por meio de ligações de hidrogênio. A presença do sal na água aumenta a polaridade dessa fase, o que "expulsa" o álcool da fase orgânica e o atrai quase que totalmente para a fase aquosa (um fenômeno relacionado ao efeito salting out).

Como resultado, o sistema se separa em duas fases líquidas distintas, devido à diferença de densidade e à imiscibilidade entre os solventes:

1. Fase superior: Formada pela gasolina pura (apolar e menos densa).
2. Fase inferior: Formada pela mistura de água, sal e álcool (polar e mais densa).

Analisando as alternativas fornecidas:

• A) Incorreta. A água não interage com a gasolina, pois possuem polaridades opostas.
• B) Correta. O álcool interage com a solução salina, migrando para ela e deixando a gasolina isolada em uma fase pura.
• C) Incorreta. A gasolina não interage com a solução salina.
• D) Incorreta. O sal é polar e iônico, logo, não se dissolve na gasolina (que é apolar).
• E) Incorreta. A fase formada não é de gasolina mais água, pois elas não se misturam.

Portanto, a metodologia funciona porque o álcool é extraído pela solução salina, restando uma fase de gasolina pura que pode ter seu volume medido para descobrir a porcentagem de álcool original.