Questão 134 do ENEM 2025 — Ciências da Natureza

A pergunta é sobre solubilidade em água, e a regra que orienta tudo é "semelhante dissolve semelhante". A água é um solvente muito polar e interage principalmente por ligações de hidrogênio. Portanto, quanto mais grupos capazes de fazer ligação de hidrogênio com a água uma molécula tiver, mais solúvel ela tende a ser.

Entre os grupos funcionais, o hidroxila ($-OH$) é o campeão nesse quesito: ele funciona tanto como doador quanto como aceptor de ligações de hidrogênio.

Todos os hormônios da figura compartilham o mesmo esqueleto esteroide (vários anéis de carbono fundidos). Essa parte é apolar e "empurra" a molécula para longe da água. O que diferencia a solubilidade é, então, a quantidade de grupos polares — em especial as hidroxilas — presos a esse esqueleto.

Observando as estruturas apresentadas, é preciso contar os grupos $-OH$ de cada hormônio. Nas figuras:

• Estradiol: apresenta $2$ grupos $-OH$ (é um diol).
• Estriol: apresenta $3$ grupos $-OH$ (é um triol).
• Estrona: apresenta $1$ grupo $-OH$ e $1$ grupo carbonila ($=O$, cetona).
• Novestrol: apresenta $2$ grupos $-OH$, além de um grupo etinila ($-C\equiv CH$), que é apolar.
• Noretindrona: apresenta $1$ grupo $-OH$ e $1$ carbonila ($=O$), além do etinila apolar.

Comparando, o Estriol é a única molécula da série com três hidroxilas. Sendo o triol da família dos estrogênios, ele consegue formar o maior número de ligações de hidrogênio com a água, compensando melhor o efeito hidrofóbico do esqueleto esteroide.

Por isso, do ponto de vista das interações químicas, o Estriol é o hormônio de maior solubilidade em ambientes aquáticos, o que corresponde à alternativa B.