Alguns materiais polim ricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitaçães das propriedades mecênicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza do pol mero utilizado na fabricação do artefato. Um dos m todos poss veis baseia-se na decomposição do pol mero para a geração dos mon meros que lhe deram origem. A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina $\text{H}_2\text{N}(\text{CH}_2)_6\text{NH}_2$ e o diácido $\text{HO}_2\text{C}(\text{CH}_2)_4\text{CO}_2\text{H}$. Logo, o artefato era feito de

Questão 48 do ENEM 2014 (Ciências da Natureza)

Para resolver essa questão, precisamos analisar os produtos gerados pela decomposição do polímero, ou seja, os monômeros que deram origem a ele.

O enunciado nos diz que a decomposição gerou duas substâncias:

Uma diamina: $\text{H}_2\text{N}(\text{CH}_2)_6\text{NH}_2$ . Esta molécula possui dois grupos funcionais amina ( $-\text{NH}_2$ ) em suas extremidades.
Um diácido carboxílico: $\text{HO}_2\text{C}(\text{CH}_2)_4\text{CO}_2\text{H}$ . Esta molécula possui dois grupos funcionais ácido carboxílico ( $-\text{COOH}$ ) em suas extremidades.

Quando um ácido carboxílico reage com uma amina, ocorre uma reação de condensação. Nessa reação, o grupo hidroxila ( $-\text{OH}$ ) do ácido carboxílico se une a um átomo de hidrogênio ( $-\text{H}$ ) da amina, formando e liberando uma molécula de água ( $\text{H}_2\text{O}$ ). O carbono da carbonila do ácido se liga diretamente ao nitrogênio da amina, formando uma nova função orgânica chamada amida.

Como os dois monômeros fornecidos são bifuncionais (possuem grupos reativos em ambas as pontas), essa reação de condensação pode ocorrer sucessivamente em ambas as extremidades das moléculas, criando uma longa cadeia polimérica. Como a cadeia principal desse polímero será unida por sucessivas ligações amida, classificamos esse material como uma poliamida.

(Curiosidade: a reação específica entre a hexametilenodiamina e o ácido adípico, que são exatamente as moléculas dadas no enunciado, produz o famoso polímero conhecido comercialmente como Nylon 6,6).

Vamos analisar rapidamente por que as outras alternativas estão incorretas:

Poliéster: seria formado pela reação de um diácido carboxílico com um diálcool (formando ligações éster).
Polietileno e Polipropileno: são polímeros de adição formados a partir de hidrocarbonetos com ligações duplas (etileno e propileno, respectivamente), não envolvendo ácidos ou aminas.
Poliacrilato: é um polímero de adição derivado de ésteres do ácido acrílico.

Portanto, o artefato só poderia ser feito de uma poliamida.

Questão 48 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

Resolução comentada