Questão 132 do ENEM 2018 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos analisar os nomes das duas moléculas fornecidas no texto e traduzir o que eles nos dizem sobre a estrutura química de cada uma.

A abelha-rainha produz o ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as operárias produzem o ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Vamos desmembrar essa nomenclatura IUPAC para entender a composição dessas substâncias:

• ácido ...-oico: indica que ambas as moléculas pertencem à função orgânica dos ácidos carboxílicos.
• dec: indica que a cadeia principal de ambas possui exatamente $10$ átomos de carbono.
• 2-en: mostra que existe uma ligação dupla (insaturação) entre os carbonos $2$ e $3$ em ambas as cadeias.
• hidroxi: revela a presença de um grupo hidroxila ($-OH$), característico da função álcool.

Até aqui, percebemos que as duas moléculas possuem a mesma quantidade de carbonos, o mesmo tipo de ligações e os mesmos grupos funcionais. Se contarmos todos os átomos, veremos que ambas possuem a mesma fórmula molecular: $\text{C}_{10}\text{H}_{18}\text{O}_3$.

Então, onde está a diferença?

A única distinção nos nomes está no número que antecede o termo "hidroxi":

• Na molécula da rainha, temos 9-hidroxi, o que significa que o grupo $-OH$ está ligado ao carbono de número $9$.
• Na molécula da operária, temos 10-hidroxi, indicando que o grupo $-OH$ está ligado ao carbono de número $10$ (na extremidade da cadeia).

Na química orgânica, quando duas moléculas possuem a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de átomos), mas diferem na posição de um grupo funcional, dizemos que elas são isômeros de posição. Essa mudança de "endereço" do grupo hidroxila altera o desenho da molécula, ou seja, altera a sua fórmula estrutural.

É exatamente essa diferença na organização espacial dos átomos (a estrutura) que os receptores químicos das abelhas conseguem identificar, funcionando como um sistema de chave-fechadura altamente específico.

Portanto, a diferença entre os sinalizadores químicos reside unicamente na sua fórmula estrutural.