Questão 116 do ENEM 2021 — Ciências da Natureza

A pergunta pede qual dos pesticidas dá teste positivo com hidróxido de sódio ($NaOH$) numa reação ácido-base de Brönsted-Lowry. Antes de olhar as estruturas, vale fixar o conceito.

Na teoria de Brönsted-Lowry, uma reação ácido-base é a transferência de um próton ($H^+$): o ácido doa o próton e a base o recebe. O $NaOH$ é uma base forte, ou seja, vai atuar como receptor de prótons. Portanto, para que haja reação, precisamos de uma molécula que tenha caráter ácido, isto é, um hidrogênio ionizável capaz de ser doado.

Entre as funções orgânicas, as que apresentam acidez suficiente para reagir com $NaOH$ aquoso são principalmente os ácidos carboxílicos ($-COOH$) e os fenóis (grupo $-OH$ ligado diretamente a um anel aromático). Já álcoois comuns, éteres, aminas e amidas não têm essa acidez apreciável — inclusive aminas e anéis nitrogenados básicos (como piridina) tendem a receber prótons, e não doá-los.

Analisando as estruturas da figura:

• Molécula I: um grupo do tipo ureia (N–C(=O)–N) ligado a um anel aromático clorado. A ureia/amida é praticamente neutra e não doa próton ao $NaOH$.
• Molécula II: apresenta um anel piridínico (nitrogênio no anel) e grupos nitrogenados. Nitrogênios desse tipo têm caráter básico, então não reagem com outra base.
• Molécula III: apresenta dois grupos hidroxila ($-OH$) ligados diretamente a anéis aromáticos — ou seja, é um fenol (mais precisamente um bisfenol clorado). Os fenóis têm hidrogênio ionizável e caráter ácido suficiente para reagir com base forte, formando o fenóxido de sódio e água: $Ar\text{-}OH + NaOH \rightarrow Ar\text{-}O^-Na^+ + H_2O$
• Molécula IV: um grupo sulfona ligado a um anel aromático metilado e a um carbono com átomos de iodo. Não há hidrogênio de caráter ácido.
• Molécula V: contém funções éter, um grupo silício (silano) e um átomo de flúor no anel — grupos inertes frente a base, sem acidez.

Como apenas a molécula III possui a função fenol (hidrogênio ácido capaz de reagir com o $NaOH$ por Brönsted-Lowry), o teste positivo é observado com o pesticida III.

Resposta: alternativa C.