Questão 102 do ENEM 2023 — Ciências da Natureza

A questão pede para identificarmos qual composto orgânico deve ser oxidado para produzir a hexan-3-ona. Para resolver isso, precisamos lembrar das regras de oxidação de compostos orgânicos, especificamente dos álcoois.

Estrutura do Produto Desejado

A molécula que queremos obter é a hexan-3-ona. Pelo sufixo "-ona", sabemos que se trata de uma cetona. O prefixo "hexan-" indica uma cadeia principal com $6$ átomos de carbono, e o número "3" mostra que o grupo carbonila ($C=O$) está localizado no carbono $3$.

Regras de Oxidação de Álcoois

Na química orgânica, a oxidação de álcoois com agentes oxidantes fortes, como o permanganato de potássio ($KMnO_4$) em meio ácido, segue um padrão bem definido dependendo da posição do grupo hidroxila ($-OH$):

• Álcoois primários (hidroxila ligada a um carbono na extremidade da cadeia) são oxidados primeiramente a aldeídos e, em seguida, a ácidos carboxílicos.
• Álcoois secundários (hidroxila ligada a um carbono no meio da cadeia, ligado a outros dois carbonos) são oxidados a cetonas.
• Álcoois terciários não sofrem oxidação nessas condições, pois o carbono ligado à hidroxila não possui átomos de hidrogênio para serem removidos.

Identificando o Reagente

Como o nosso produto desejado é uma cetona (hexan-3-ona), o reagente de partida deve obrigatoriamente ser um álcool secundário. Além disso, para que a carbonila se forme no carbono $3$, a hidroxila do álcool original também deve estar no carbono $3$.

Vamos analisar as alternativas fornecidas:

• A) hexanal: É um aldeído. Sua oxidação produziria o ácido hexanoico.
• B) hexan-1-ol: É um álcool primário. Sua oxidação produziria hexanal e, posteriormente, ácido hexanoico.
• C) hexan-3-ol: É um álcool secundário com a hidroxila no carbono $3$. Sua oxidação produz exatamente a hexan-3-ona. Esta é a nossa resposta.
• D) hex-1-en-1-ol: É um enol, que entra em equilíbrio tautomérico com o hexanal (um aldeído).
• E) ácido hexanoico: É um ácido carboxílico, que já se encontra no estado de oxidação máximo para aquele carbono.

Portanto, para produzir a hexan-3-ona, devemos oxidar o hexan-3-ol.