Questão 59 do ENEM 2015 — Ciências da Natureza

Identificando as funções orgânicas

Para responder à questão, precisamos identificar o grupo funcional presente em cada um dos dois compostos e associá-lo à função orgânica correspondente. A chave está em reconhecer, na estrutura de cada molécula, o arranjo de átomos que define a função.

Composto A — feromônio de trilha

O ponto decisivo está no grupo em que aparece uma hidroxila, ou seja, um oxigênio ligado a um hidrogênio ($-\text{OH}$), preso a um átomo de carbono saturado (um carbono que faz apenas ligações simples com seus vizinhos).

Essa é justamente a característica que define a função álcool: a hidroxila ligada a um carbono saturado. Vale um cuidado importante para não cair em pegadinha: se a hidroxila estivesse ligada diretamente a um carbono de ligação dupla, teríamos um enol, e não um álcool. Mesmo que a molécula possua ligações duplas em outras partes da cadeia, o que importa é onde o $-\text{OH}$ está ancorado — e, estando em carbono saturado, a função é álcool.

Composto B — feromônio de alarme

Aqui o grupo funcional é do tipo $-\text{COO}-$, no qual um mesmo carbono faz uma ligação dupla com um oxigênio (formando uma carbonila, $\text{C}=\text{O}$) e uma ligação simples com outro oxigênio, que por sua vez se conecta ao restante da cadeia carbônica. A estrutura geral pode ser escrita como $\text{R}-\text{COO}-\text{R}'$.

Esse arranjo — uma carbonila seguida de um oxigênio que serve de ponte para outra cadeia — é a marca da função éster. É importante não confundir com o ácido carboxílico ($-\text{COOH}$): no éster, após o oxigênio a cadeia carbônica continua (há um grupo $\text{R}'$), enquanto no ácido haveria um hidrogênio ligado ao oxigênio.

Conclusão

O Composto A, com hidroxila em carbono saturado, é um álcool; o Composto B, com o grupo $-\text{COO}-$ entre a carbonila e uma segunda cadeia, é um éster. Assim, as funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster, o que corresponde à alternativa A.