Questão 54 do ENEM 2013 — Ciências da Natureza

A questão pede uma forma de recuperar o etilenoglicol a partir do PET (politereftalato de etileno) reciclado.

O PET é um poliéster: sua cadeia apresenta, repetido ao longo do polímero, o grupo funcional éster ($-COO-$). Esse polímero é formado pela reação entre dois monômeros: o ácido tereftálico (um diácido carboxílico) e o etilenoglicol (um diálcool).

Os ésteres resultam da reação entre um ácido carboxílico e um álcool (esterificação), com liberação de uma molécula de água. Para fazer o caminho inverso — quebrar a cadeia do polímero e recuperar os monômeros originais, entre eles o etilenoglicol — é preciso romper as ligações éster.

A reação que realiza essa ruptura é a hidrólise (do grego hydro, água, e lysis, quebra). Na hidrólise de um éster, a água cliva a ligação e regenera o ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Aplicada ao PET, a hidrólise libera o ácido tereftálico e o etilenoglicol.

Descartando as demais alternativas pela natureza do processo:

• Solubilização (A), trituração (C) e fusão (E) são processos físicos: alteram apenas o estado de agregação ou o tamanho das partículas, sem romper as ligações químicas que unem os monômeros.
• Combustão (B) é uma reação de oxidação (queima) que destruiria o polímero, convertendo-o majoritariamente em gás carbônico ($CO_2$) e água ($H_2O$), sem recuperar o etilenoglicol.

Portanto, a alternativa correta é a hidrólise dos objetos de PET.