Questão 77 do ENEM 2015 — Ciências da Natureza

A reação de referência

A imagem apresenta uma eletrólise de Kolbe. No exemplo mostrado, duas moléculas de ácido propanoico ($\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}$), sob eletrólise em meio de $\text{KOH}$/metanol, produzem um hidrocarboneto (butano) e liberam $2\,\text{CO}_2$.

O princípio da reação é: cada molécula de ácido perde o grupo carboxila ($-\text{COOH}$), que sai na forma de $\text{CO}_2$ (descarboxilação). A parte restante da cadeia vira um radical, e dois radicais idênticos se unem (dimerização), formando um alcano simétrico.

Estrutura do ácido pedido

A questão manda aplicar esse mesmo processo ao ácido 3,3-dimetilbutanoico. Montando sua estrutura:

• "but" → cadeia principal de $4$ carbonos;
• "oico" → grupo carboxila ($-\text{COOH}$) no carbono $1$;
• "3,3-dimetil" → dois grupos metil ($-\text{CH}_3$) no carbono $3$.

$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$

Formação do produto

Retirando o $-\text{COOH}$ (liberado como $\text{CO}_2$), sobra o radical:

$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2^\bullet$

Como dois radicais iguais se unem pelos carbonos que perderam a carboxila:

$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_3$

Nomenclatura

1. Cadeia principal: a maior sequência contínua tem $6$ carbonos → hexano (só ligações simples).
2. Ramificações: quatro grupos metil → tetrametil.
3. Numeração: os grupos metil ficam nos carbonos $2$ e $5$ (a molécula é simétrica, então numerar de qualquer ponta dá o mesmo resultado): dois no carbono $2$ e dois no carbono $5$.

O produto é, portanto, o 2,2,5,5-tetrametil-hexano, que corresponde à alternativa C.