Questão 130 do ENEM 2021 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos agir como detetives químicos e usar as duas pistas fornecidas pelo enunciado para encontrar a molécula correta na tabela: o éster deve ser derivado do ácido etanoico e possuir uma cadeia carbônica saturada.

1. O Ácido de Origem

A primeira pista nos diz que o flavorizante é derivado do ácido etanoico. Na nomenclatura dos ésteres, a primeira parte do nome vem do ácido carboxílico que lhe deu origem, trocando-se o sufixo -ico por -ato.

O ácido etanoico, que possui $2$ carbonos, também é muito conhecido pelo seu nome usual: ácido acético. Portanto, o éster formado a partir dele será um etanoato ou, como aparece na tabela, um acetato.

Olhando para a tabela, podemos eliminar os ésteres que não são acetatos:

• Benzoato de metila (Kiwi) $\rightarrow$ derivado do ácido benzoico.
• Propanoato de isobutila (Rum) $\rightarrow$ derivado do ácido propanoico.
• Antranilato de metila (Uva) $\rightarrow$ derivado do ácido antranílico.

Sobram apenas dois suspeitos:

• Acetato de isoamila (Banana)
• Acetato de benzila (Pêssego)

2. A Saturação da Cadeia

A segunda pista exige que a cadeia carbônica seja saturada. Uma cadeia carbônica é classificada como saturada quando apresenta apenas ligações simples entre os seus átomos de carbono. Se houver ligações duplas, triplas ou anéis aromáticos (como o benzeno) entre carbonos, a cadeia será insaturada.

Vamos analisar a estrutura dos nossos dois suspeitos:

• Acetato de benzila (Pêssego): Sua fórmula é $CH_3CO_2C_6H_5$. Note a presença do grupo $C_6H_5$. Esse grupo é o radical fenil, que nada mais é do que um anel aromático (benzeno). Como o anel aromático possui ligações duplas alternadas, essa cadeia é insaturada. Logo, o pêssego está eliminado.

• Acetato de isoamila (Banana): Sua fórmula é $CH_3CO_2(CH_2)_2(CH(CH_3)_2)$. Observando a parte carbônica da molécula, vemos apenas grupos $CH_3$, $CH_2$ e $CH$. Todos os átomos de carbono estão ligados entre si apenas por ligações simples. Portanto, trata-se de uma cadeia saturada.

Atenção: É comum surgir a dúvida sobre a ligação dupla do próprio grupo funcional éster ($C=O$). Lembre-se de que a insaturação da cadeia carbônica se refere exclusivamente às ligações entre átomos de carbono ($C=C$ ou $C\equiv C$). A ligação dupla entre carbono e oxigênio não torna a cadeia carbônica insaturada.

Conclusão

O único flavorizante que atende aos dois requisitos (ser um acetato e ter cadeia saturada) é o acetato de isoamila, responsável pelo aroma de banana.