Questão 80 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, partimos dos dois insumos citados no enunciado: o fenol e a acetona, que precisam ser separados para serem comercializados individualmente.

A figura mostra o processo cumeno (ou processo do cumeno): o cumeno reage com $O_2$ na presença de catalisador, formando o hidroperóxido de cumila, que por sua vez, tratado com $H_2O / H_2SO_4$, se decompõe em fenol e acetona. Independentemente do detalhe da rota, o que interessa é a natureza da mistura final desses dois produtos.

Primeiro, vamos entender essa mistura. Fenol e acetona são compostos orgânicos polares e se misturam muito bem, formando uma mistura homogênea líquida (uma única fase).

Quando temos uma mistura homogênea de líquidos, a propriedade física mais usada para separá-los é a diferença nas temperaturas de ebulição. Comparando os dois:

• A acetona (propanona) é uma molécula pequena que faz interações dipolo-dipolo. É bastante volátil, com ponto de ebulição baixo, em torno de $56^\circ\text{C}$.
• O fenol tem um grupo hidroxila ($-OH$) ligado ao anel aromático e faz ligações de hidrogênio (interações intermoleculares fortes). Por isso é bem menos volátil, com ponto de ebulição próximo a $182^\circ\text{C}$.

Como há uma grande diferença entre os pontos de ebulição (um $\Delta T$ de mais de $120^\circ\text{C}$), o método ideal para separar e recuperar os dois líquidos é a destilação.

Veja por que as outras alternativas não servem:

• Filtração: separa misturas heterogêneas sólido-líquido ou sólido-gás. Aqui não há fase sólida.
• Ventilação: separa sólidos de densidades diferentes com uma corrente de ar (como a casca do amendoim do grão). Não se aplica a líquidos.
• Decantação: separa misturas heterogêneas (líquidos imiscíveis, como água e óleo). Como fenol e acetona são miscíveis, não formam fases distintas para decantar.
• Evaporação: embora a acetona evapore fácil, num sistema aberto ela seria perdida para a atmosfera. Como a indústria quer comercializar ambos os produtos, isso seria um prejuízo.

Portanto, a destilação fracionada é o método correto. Ao aquecer a mistura, a acetona (mais volátil) vaporiza primeiro, passa pela coluna de fracionamento e pelo condensador, voltando ao estado líquido e sendo recolhida à parte. O fenol, com ponto de ebulição muito maior, permanece no recipiente. Assim, os dois insumos são separados com alta pureza e sem desperdício.