Questão 108 do ENEM 2022Ciências da Natureza

ENEM 2022Ciências da NaturezaPPL

Considere que o leite materno, após sete meses do parto, é um alimento cujos principais constituintes são lipídeos. Uma mulher que está amamentando ingere, rotineiramente, alimentos contaminados com os pesticidas HCB, DDT, atrazina, paration e malation, cujas estruturas e dados de solubilidade em água estão apresentados no quadro.

PesticidaAtrazinaDDTHCBMalationParation
Solubilidade em água (ppm)35-700,00340,006214524
Estruturas químicas dos pesticidas Atrazina, DDT, HCB, Malation e Paration.
O pesticida transmitido a um lactente (bebê em amamentação) de dez meses, em maior proporção, é o:
A
Atrazina.
DDT.
Resposta correta
C
HCB.
D
Malation.
E
Paration.
Gabarito oficial: alternativa B

Resolução comentada

O que o enunciado pede

Após sete meses do parto, o leite materno tem os lipídeos como principais constituintes. Lipídeos são biomoléculas de natureza predominantemente apolar. A pergunta é: qual dos cinco pesticidas se acumula em maior proporção nessa gordura e, portanto, chega em maior quantidade ao lactente?

A regra que resolve tudo: 'semelhante dissolve semelhante'

Substâncias apolares dissolvem-se bem em meios apolares; substâncias polares dissolvem-se bem em meios polares. Como o leite é rico em lipídeos (apolares), o pesticida transmitido em maior proporção será o mais apolar (mais lipofílico).

Como usar a tabela

A tabela do quadro fornece a solubilidade em água de cada pesticida. A água é um solvente muito polar, então:

  • Solubilidade em água alta → substância mais polar → pouca afinidade com a gordura.
  • Solubilidade em água baixa → substância mais apolar (lipofílica) → grande afinidade com a gordura.

Ou seja, o pesticida mais transmitido é o que tem a menor solubilidade em água.

Comparando os valores da tabela (em ppm)

  • Malation: 145145
  • Atrazina: 3535 a 7070
  • Paration: 2424
  • HCB: 0,00620{,}0062
  • DDT: 0,00340{,}0034

O menor valor é o do DDT (0,0034 ppm0{,}0034 \text{ ppm}). Isso confirma que ele é o mais apolar do grupo. As estruturas mostradas no quadro reforçam essa leitura: o DDT é formado por dois anéis aromáticos clorados e uma porção alifática também clorada, sem grupos que interajam fortemente com a água, o que explica sua baixíssima solubilidade aquosa. Sendo o mais apolar, o DDT dissolve-se preferencialmente nos lipídeos do leite e é transmitido em maior proporção ao bebê.

Resposta

O pesticida transmitido em maior proporção é o DDT (alternativa B).

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Fonte: prova oficial do ENEM 2022 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.