Questão 119 do ENEM 2017 — Ciências da Natureza

A molécula e o princípio da extração

Para resolver, precisamos aplicar o princípio da extração de compostos orgânicos por reação ácido-base. O enunciado informa que o lapachol tem uma hidroxila enólica com $pK_a = 6,0$: um valor nessa faixa indica caráter de ácido fraco.

A estrutura do lapachol mostra um sistema de naftoquinona (anel aromático fundido a um anel com duas carbonilas), a hidroxila enólica e uma cadeia lateral insaturada (um grupo isoprenílico). Esse conjunto confere à molécula, em sua forma neutra, um caráter predominantemente apolar, o que a torna pouco solúvel em água.

Para extraí-lo da serragem com alta eficiência usando solução aquosa, é preciso aumentar sua solubilidade em água. Com um composto de caráter ácido, a melhor forma de fazer isso é convertê-lo em um sal: espécies iônicas interagem fortemente com a água (polar) por interações íon-dipolo, ficando muito solúveis.

Escolhendo a solução adequada

Como o lapachol se comporta como ácido, para transformá-lo em sal precisamos de uma base. Vamos buscar, entre as alternativas, a que fornece um meio básico:

• A) Solução de $Na_2CO_3$: o carbonato de sódio é sal de base forte ($NaOH$) e ácido fraco ($H_2CO_3$). Em água sofre hidrólise e gera meio básico ($pH > 7$). Como esse $pH$ é maior que o $pK_a = 6,0$ do lapachol, o equilíbrio de ionização desloca-se para a forma desprotonada, formando o sal (lapacolato de sódio), solúvel em água e facilmente extraível.
• B) Tampão ácido acético/acetato ($pH = 4,5$): com $pH$ ($4,5$) menor que o $pK_a$ ($6,0$), predomina a forma protonada (neutra e apolar), que não é extraída pela água.
• C e D) $NaCl$ e $Na_2SO_4$: sais de ácidos e bases fortes, dão soluções neutras; não desprotonam o lapachol nem formam o sal solúvel.
• E) Solução de $HCl$: ácido forte; adicionar ácido a um ácido fraco só reforça a forma molecular neutra e insolúvel, dificultando a extração.

Comparando $pH$ e $pK_a$, apenas a solução básica de carbonato de sódio desprotona o lapachol e forma um sal solúvel. Portanto, a resposta é a alternativa A.