Questão 128 do ENEM 2017 — Ciências da Natureza

Para acertar essa questão, precisamos localizar entre as estruturas a molécula que satisfaz simultaneamente as duas exigências do enunciado: possuir um grupo tiol e apresentar isomeria geométrica do tipo trans.

O grupo tiol

O grupo funcional tiol (também chamado de mercaptana) é a sulfidrila, representada por $-SH$, ligada diretamente a uma cadeia carbônica. Ele é o análogo do grupo hidroxila ($-OH$) dos álcoois, mas com enxofre no lugar do oxigênio. Cuidado para não confundir com o tioéter (ou sulfeto), em que o enxofre aparece entre dois grupos carbônicos, no formato $-S-CH_3$. Estruturas com esse arranjo não são tióis e devem ser descartadas.

Analisando as figuras, as alternativas D e E trazem o enxofre entre carbonos ($-S-CH_3$), ou seja, são tioéteres, e por isso ficam eliminadas. As alternativas A, B e C apresentam o grupo $-SH$ na ponta da cadeia, sendo, portanto, tióis.

A isomeria geométrica (cis-trans)

Agora, entre as três candidatas restantes (A, B e C), precisamos identificar a que tem configuração trans.

Uma condição obrigatória para existir isomeria geométrica em torno de uma dupla ligação $C = C$ é que cada carbono da dupla esteja ligado a dois grupos diferentes entre si. Se um dos carbonos tiver dois ligantes iguais, a isomeria não existe.

• Na alternativa A, um dos carbonos da dupla está ligado a dois átomos de hidrogênio (dois ligantes iguais). Sem ligantes distintos nesse carbono, a molécula não apresenta isomeria geométrica, ficando descartada.
• Nas alternativas B e C, cada carbono da dupla tem dois ligantes diferentes (de um lado $H$ e $CH_3$; do outro $H$ e $CH_2SH$), então ambas podem exibir isomeria geométrica. A diferença está na posição relativa dos grupos.

Para distinguir cis de trans, comparamos a posição de ligantes equivalentes em relação ao plano da dupla ligação:

• cis: os grupos de referência ficam do mesmo lado da dupla.
• trans: os grupos de referência ficam em lados opostos da dupla.

A estrutura da alternativa C tem os hidrogênios dos carbonos da dupla do mesmo lado (configuração cis), enquanto a da alternativa B os apresenta em lados opostos (configuração trans).

Como a alternativa B é a única que reúne o grupo tiol ($-SH$) e a isomeria trans, ela é a resposta correta.