Questão 90 do ENEM 2013 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, o primeiro passo é lembrar como classificamos os átomos de carbono em uma cadeia carbônica. A classificação depende do número de outros átomos de carbono ligados diretamente a ele:

• Carbono primário: ligado a apenas $1$ outro carbono (ou a nenhum).
• Carbono secundário: ligado diretamente a $2$ outros carbonos.
• Carbono terciário: ligado diretamente a $3$ outros carbonos.
• Carbono quaternário: ligado diretamente a $4$ outros carbonos.

A pergunta pede a parte do "corpo" do NanoKid onde existe um carbono quaternário, ou seja, um carbono cercado por quatro outros carbonos. Um cuidado importante: fazer quatro ligações (tetravalência) não é o mesmo que ser quaternário — o que conta é estar ligado a quatro carbonos.

Com esse critério em mãos, analisamos a estrutura da molécula. Na figura, a região das mãos (nas pontas dos braços) apresenta grupos ramificados em que um carbono central se conecta a três grupos $-CH_3$ e ainda ao restante do braço — ou seja, um grupo do tipo $tert$-butila. Esse carbono central fica ligado a quatro outros carbonos, o que o torna um carbono quaternário.

Nas demais regiões não encontramos esse arranjo:

1. Cabeça: o carbono nessa região está ligado a átomos de oxigênio (parte de um anel com oxigênios), e não a quatro carbonos.
2. Tórax e pelve: representados por anéis aromáticos, onde cada carbono se liga a, no máximo, três outros carbonos (dois do anel e um substituinte).
3. Abdômen: contém ligações triplas entre carbonos; nesse trecho cada carbono está ligado a apenas dois outros carbonos (secundário).
4. Pés: cadeias que terminam de forma linear, com carbonos apenas primários (nas pontas) e secundários (no interior).

Assim, a única região com carbono ligado a quatro outros carbonos é a das mãos.

Portanto, a parte do corpo do NanoKid que possui carbono quaternário são as mãos.