Questão 126 do ENEM 2016 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos entender o conceito de lipofilia e como pequenas mudanças na estrutura de uma molécula alteram essa propriedade.

O que é lipofilia?

A lipofilia (do grego lipos = gordura, philos = amigo) é a afinidade de uma substância por ambientes apolares, como gorduras, lipídios e solventes orgânicos. Quanto mais apolar for a molécula, maior sua lipofilia. Por outro lado, a presença de grupos polares aumenta a afinidade pela água (hidrofilia) e, por consequência, diminui a lipofilia. Grupos capazes de fazer ligações de hidrogênio, como a hidroxila ($-OH$), são fortemente polares.

Analisando as estruturas da figura

A figura mostra o mesmo núcleo esteroidal com um substituinte $X$ variável, e a legenda associa cada valor de $X$ a um composto. A testosterona traz nesse ponto um grupo hidroxila ($-OH$), enquanto os compostos 1 e 2 substituem esse grupo por outros dois grupos indicados na legenda. O ponto central para responder é o caráter polar ou apolar de cada substituinte em relação à hidroxila.

• Testosterona ($X = -OH$): o grupo hidroxila é polar e faz ligações de hidrogênio com a água, conferindo à molécula certo caráter hidrofílico e, portanto, reduzindo sua lipofilia.
• Composto 1 ($X = -H$): substituir a hidroxila por um simples átomo de hidrogênio remove aquele centro polar. Sem esse ponto de interação com a água, a molécula fica mais apolar como um todo, de modo que sua lipofilia é maior que a da testosterona.
• Composto 2 ($X = -CH_3$): o grupo metil é hidrocarbônico, ou seja, apolar. Trocar a hidroxila polar por esse grupo também deixa a molécula mais apolar, tornando a lipofilia maior que a da testosterona.

Conclusão

Comparados à testosterona, que carrega o grupo polar $-OH$, tanto o composto 1 (com $-H$) quanto o composto 2 (com $-CH_3$) perdem esse centro de polaridade e ficam mais apolares. Sendo mais apolares, ambos têm maior afinidade por lipídios. Logo, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente, maior e maior que a lipofilia da testosterona, o que corresponde à alternativa D.