Questão 115 do ENEM 2025 — Ciências da Natureza

Para chegar à fórmula da cânfora, o caminho mais seguro é partir da identidade da substância nomeada no enunciado, o borneol, e depois aplicar o que ocorre na oxidação.

A fórmula do borneol

O enunciado apresenta o borneol e o classifica como um álcool secundário de estrutura bicíclica (a figura mostra o esqueleto em ponte com três grupos metila e a hidroxila $-OH$). O borneol é um monoterpeno bicíclico bem conhecido, de fórmula molecular: $\text{C}_{10}\text{H}_{18}\text{O}$ São dez carbonos (típico dos monoterpenos), com um único oxigênio, o da hidroxila.

O que acontece na oxidação

O enunciado diz que, ao ser oxidado, o borneol dá origem à cânfora, que é uma cetona. A oxidação de um álcool secundário a cetona transforma o grupo $-\text{CH(OH)}-$ em uma carbonila $-\text{C(=O)}-$:

$R_2\text{CH-OH} \xrightarrow{[\,O\,]} R_2\text{C=O}$

Nesse processo, a molécula perde dois átomos de hidrogênio (o hidrogênio da hidroxila e o hidrogênio ligado ao carbono da hidroxila). O número de carbonos e de oxigênios não muda: continua sendo o mesmo carbono agora ligado ao oxigênio por dupla ligação.

Montando a fórmula da cânfora

Basta então subtrair dois hidrogênios da fórmula do borneol:

$\text{C}_{10}\text{H}_{18}\text{O} \;-\; 2\,\text{H} \;\longrightarrow\; \text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O}$

O frasco que contém a cânfora é, portanto, o de fórmula $\text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O}$, que corresponde à alternativa C.

Um cuidado útil: como a oxidação de álcool a cetona apenas retira hidrogênios (não adiciona oxigênio), qualquer alternativa com dois oxigênios ($\text{O}_2$) já pode ser descartada de imediato.