Questão 123 do ENEM 2023 — Ciências da Natureza

ENEM 2023Ciências da Natureza1ª aplicação

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
A
fenacetina.
B
paracetamol.
C
dipirona sódica.
D
diclofenaco sódico.
butilbrometo de escopolamina.
Resposta correta
Gabarito oficial: alternativa E

Resolução comentada

O que a questão pede

O enunciado diz que o ibuprofeno é um composto quiral, comercializado como um único isômero óptico. O comando pede o princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial — ou seja, também isomeria óptica.

O conceito-chave: carbono quiral

Na grande maioria dos casos cobrados no ensino médio, para uma molécula apresentar isomeria óptica ela precisa ter pelo menos um carbono quiral (assimétrico). Esse é um carbono com hibridização sp3sp^3 (quatro ligações simples) ligado a quatro grupos diferentes entre si.

Uma estratégia prática para localizar um carbono quiral é eliminar de saída os candidatos que nunca podem sê-lo:

  • carbonos que fazem dupla ligação (sp2sp^2), como os de anéis aromáticos e das carbonilas C=OC=O;
  • carbonos com hidrogênios repetidos, como os grupos −CH3-CH_3 (três H iguais) e −CH2−-CH_2- (dois H iguais).

O que sobra são carbonos sp3sp^3 com quatro ligantes distintos — os candidatos a quiral. É esse o padrão que existe no ibuprofeno.

Aplicando o critério às alternativas

Basta procurar, em cada estrutura, um carbono sp3sp^3 ligado a quatro grupos diferentes:

  • Fenacetina: os carbonos sp3sp^3 presentes correspondem a grupos −CH2−-CH_2- e −CH3-CH_3, com hidrogênios repetidos. Nenhum é quiral.
  • Paracetamol: o carbono sp3sp^3 existente pertence a um grupo −CH3-CH_3. Não é quiral.
  • Dipirona sódica: os carbonos sp3sp^3 correspondem a grupos −CH3-CH_3 e −CH2−-CH_2-, novamente com hidrogênios repetidos. Sem carbono quiral.
  • Diclofenaco sódico: o carbono sp3sp^3 entre o anel e o grupo carboxilato é um −CH2−-CH_2- (dois hidrogênios iguais). Não é quiral.
  • Butilbrometo de escopolamina: é uma estrutura bem mais complexa, e nela existe carbono sp3sp^3 ligado a quatro grupos diferentes. Por isso apresenta carbono quiral e, consequentemente, isomeria óptica — o mesmo tipo do ibuprofeno.

Como apenas o butilbrometo de escopolamina possui carbono assimétrico entre as opções, ele é o único que compartilha a isomeria óptica do ibuprofeno.

Portanto, a alternativa correta é a E.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2023 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.