Questão 86 do ENEM 2014Ciências da Natureza

ENEM 2014Ciências da Natureza1ª aplicação

Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.

SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem… A química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela
A
sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
B
solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
C
inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
D
degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.
Resposta correta
Gabarito oficial: alternativa E

Resolução comentada

Para entender por que o vinagre é eficiente na remoção do odor de peixe, precisamos analisar as propriedades químicas das substâncias envolvidas, conforme descrito no enunciado.

O texto informa que o mau cheiro do peixe é causado pela molécula de piridina (C5H5NC_5H_5N). A piridina é um composto orgânico nitrogenado (uma amina heterocíclica). O átomo de nitrogênio possui um par de elétrons livres, o que confere a essas substâncias um caráter básico (são bases de Lewis e de Brønsted-Lowry).

Por outro lado, o vinagre é uma solução aquosa que contém ácido acético (CH3COOHCH_3COOH), que, como o próprio nome indica, tem caráter ácido.

Quando lavamos as mãos com vinagre, promovemos o contato entre o ácido acético e a piridina. Ocorre então uma clássica reação de neutralização ácido-base: o ácido acético doa um íon H+H^+ para a piridina, formando um sal (acetato de piridínio).

A equação química simplificada é:

CH3COOH+C5H5NCH3COO+C5H5NH+CH_3COOH + C_5H_5N \rightarrow CH_3COO^- + C_5H_5NH^+

A sacada dessa reação é que a piridina original é uma substância volátil (evapora facilmente, chega ao nariz e causa o mau cheiro). Já o sal formado pela neutralização é um composto iônico, não volátil e, portanto, sem odor. Ao enxaguar as mãos com água, esse sal, que é solúvel, é facilmente levado embora.

Analisando as alternativas:

  • A) sobreposição de odor: incorreta. O vinagre não atua como um "perfume" que mascara o cheiro; ele reage quimicamente com a substância causadora do odor.
  • B) solubilidade da piridina, de caráter ácido: incorreta. A piridina tem caráter básico, e não ácido.
  • C) inibição da proliferação das bactérias: incorreta. Embora o vinagre tenha propriedades antissépticas, o enunciado foca na eliminação da molécula de piridina já presente, não na ação sobre bactérias.
  • D) degradação enzimática: incorreta. A reação que ocorre é uma simples neutralização ácido-base, sem envolvimento de enzimas (catalisadores biológicos).
  • E) reação de neutralização: correta. O ácido acético (ácido) reage com a piridina (base), resultando em um sal sem mau odor.

Portanto, a eficiência do vinagre se explica pela reação de neutralização entre o ácido e a base, o que corresponde à alternativa E.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2014 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.