Questão 111 do ENEM 2023Ciências da Natureza

ENEM 2023Ciências da NaturezaPPL

Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C—H.

Estruturas químicas de cinco compostos: Hexano (cadeia aberta saturada), Canfeno (bicíclico com dupla ligação), Benzeno (anel aromático), Iso-octano (cadeia ramificada saturada) e Tricloroetileno (eteno com três átomos de cloro substituindo hidrogênios).

BORGES, L. D.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013 (adaptado).

Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o
A
hexano.
B
canfeno.
C
benzeno.
D
iso-octano.
tricloroetileno.
Resposta correta
Gabarito oficial: alternativa E

Resolução comentada

O próprio enunciado entrega o critério de decisão: o solvente que se mostrou seguro (não inflamável) é aquele com a menor quantidade de ligações C—H. Basta, então, comparar o número de ligações carbono-hidrogênio de cada composto listado nas alternativas.

Em química orgânica, hidrocarbonetos (só C e H) tendem a ser inflamáveis. Substituir hidrogênios por halogênios, como o cloro, reduz drasticamente a inflamabilidade. Logo, o composto com menos ligações C—H será o mais seguro contra incêndios.

Vamos usar a fórmula molecular de cada composto nomeado nas alternativas para contar as ligações C—H:

  • Hexano (C6H14C_6H_{14}): hidrocarboneto saturado de cadeia aberta com 6 carbonos, possui 1414 ligações C—H.
  • Canfeno (C10H16C_{10}H_{16}): hidrocarboneto bicíclico com 10 carbonos, possui 1616 ligações C—H.
  • Benzeno (C6H6C_6H_6): anel aromático em que cada um dos 6 carbonos está ligado a um hidrogênio, totalizando 66 ligações C—H.
  • Iso-octano (C8H18C_8H_{18}): alcano ramificado com 8 carbonos, possui 1818 ligações C—H — o maior número entre as opções.
  • Tricloroetileno (C2HCl3C_2HCl_3): dois carbonos com uma ligação dupla entre si, três cloros e apenas um hidrogênio, ou seja, só 11 ligação C—H.

Comparando os valores, o tricloroetileno é o composto com a menor quantidade de ligações C—H (apenas uma). Como três de suas ligações são com átomos de cloro (halogênios) no lugar de hidrogênios, sua inflamabilidade é muito menor que a dos hidrocarbonetos das demais opções, tornando-o o solvente mais seguro.

Portanto, a alternativa correta é a que aponta o tricloroetileno.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2023 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.