Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C—H.
Questão 111 do ENEM 2023 — Ciências da Natureza
Resolução comentada
O próprio enunciado entrega o critério de decisão: o solvente que se mostrou seguro (não inflamável) é aquele com a menor quantidade de ligações C—H. Basta, então, comparar o número de ligações carbono-hidrogênio de cada composto listado nas alternativas.
Em química orgânica, hidrocarbonetos (só C e H) tendem a ser inflamáveis. Substituir hidrogênios por halogênios, como o cloro, reduz drasticamente a inflamabilidade. Logo, o composto com menos ligações C—H será o mais seguro contra incêndios.
Vamos usar a fórmula molecular de cada composto nomeado nas alternativas para contar as ligações C—H:
- Hexano (): hidrocarboneto saturado de cadeia aberta com 6 carbonos, possui ligações C—H.
- Canfeno (): hidrocarboneto bicíclico com 10 carbonos, possui ligações C—H.
- Benzeno (): anel aromático em que cada um dos 6 carbonos está ligado a um hidrogênio, totalizando ligações C—H.
- Iso-octano (): alcano ramificado com 8 carbonos, possui ligações C—H — o maior número entre as opções.
- Tricloroetileno (): dois carbonos com uma ligação dupla entre si, três cloros e apenas um hidrogênio, ou seja, só ligação C—H.
Comparando os valores, o tricloroetileno é o composto com a menor quantidade de ligações C—H (apenas uma). Como três de suas ligações são com átomos de cloro (halogênios) no lugar de hidrogênios, sua inflamabilidade é muito menor que a dos hidrocarbonetos das demais opções, tornando-o o solvente mais seguro.
Portanto, a alternativa correta é a que aponta o tricloroetileno.
Ainda com dúvida nesta questão?
Crie sua conta gratuita e peça ao Darwin, o tutor de IA do Alvo, para explicar do seu jeito — e treine questões como esta na sua trilha adaptativa.
Fonte: prova oficial do ENEM 2023 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.
