Questão 85 do ENEM 2012 — Ciências da Natureza

Para resolver esta questão, precisamos analisar as estruturas dos compostos apresentados nas alternativas e compará-las com as três regras fornecidas no enunciado para obter a maior octanagem (maior resistência à compressão).

O texto nos diz que a maior octanagem está associada a compostos com:

1. Cadeias carbônicas principais menores;
2. Maior número de ramificações;
3. Ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia.

Vamos analisar a cadeia principal e as ramificações de cada um dos isômeros do octano ($C_8H_{18}$) listados nas alternativas:

• A) n-octano: É uma cadeia linear com $8$ carbonos na cadeia principal e nenhuma ramificação.
• B) 2,4-dimetil-hexano: A cadeia principal tem $6$ carbonos (hexano) e possui $2$ ramificações (grupos metil).
• C) 2-metil-heptano: A cadeia principal tem $7$ carbonos (heptano) e possui apenas $1$ ramificação (grupo metil).
• D) 2,5-dimetil-hexano: A cadeia principal tem $6$ carbonos (hexano) e possui $2$ ramificações (grupos metil).
• E) 2,2,4-trimetilpentano: A cadeia principal tem $5$ carbonos (pentano) e possui $3$ ramificações (grupos metil).

Aplicando os critérios do enunciado, buscamos a menor cadeia principal e o maior número de ramificações. O composto da alternativa E (2,2,4-trimetilpentano) possui a menor cadeia principal entre todas as opções (apenas $5$ carbonos) e o maior número de ramificações ($3$ grupos metil).

Portanto, ele é o isômero que apresenta a maior resistência à compressão, sendo adotado como o padrão de $100\%$ de octanagem (comercialmente conhecido como isooctano).