Questão 112 do ENEM 2018Ciências da Natureza

ENEM 2018Ciências da Natureza2ª aplicação

Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares.

RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gorduras zero e trans. Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado).

Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos?
A
Adição.
B
Ácido-base.
C
Substituição.
D
Oxirredução.
Isomerização.
Resposta correta
Gabarito oficial: alternativa E

Resolução comentada

O enunciado descreve um problema que ocorre durante a hidrogenação parcial de óleos vegetais: a conversão de gorduras ciscis em gorduras transtrans. Para resolver a questão, precisamos identificar qual é o nome do processo químico que transforma uma molécula ciscis em uma molécula transtrans.

Na química orgânica, os termos ciscis e transtrans referem-se a isômeros espaciais (mais especificamente, isômeros geométricos). Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na forma como seus átomos estão arranjados no espaço. No caso dos ácidos graxos que compõem as gorduras, a diferença está na disposição das cadeias carbônicas ao redor de uma dupla ligação entre carbonos (C=CC=C).

  • Na configuração ciscis, as partes principais da cadeia carbônica estão do mesmo lado do plano da dupla ligação, o que geralmente causa uma "dobra" na molécula.
  • Na configuração transtrans, as partes principais da cadeia carbônica estão em lados opostos, resultando em uma molécula mais linear.

Como as gorduras ciscis e transtrans são isômeros entre si, qualquer reação química que converta uma forma na outra é classificada como uma isomerização.

A reação principal que a indústria realiza é a hidrogenação, que é uma reação de adição (onde átomos de hidrogênio são adicionados à molécula, rompendo as ligações duplas). No entanto, o comando da questão foca no processo paralelo indesejado que gera os subprodutos (as gorduras transtrans). Para minimizar a formação desses subprodutos, a indústria deve evitar que ocorra a reação de isomerização.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2018 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.