Questão 102 do ENEM 2024Ciências da Natureza

ENEM 2024Ciências da NaturezaPPL

Na lavagem a seco, um solvente é considerado efetivo para limpeza de roupas quando evita o encolhimento dos tecidos, evapora facilmente e dissolve manchas lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral, por apresentar polaridade similar.

BORGES, L.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013.

Qual estrutura molecular representa o solvente mais efetivo na lavagem a seco de roupas?
A
Estrutura molecular do cis-1,2-dicloroeteno.
Estrutura molecular do tetracloroeteno.
Resposta correta
C
Estrutura molecular do triclorometano (clorofórmio).
D
Estrutura molecular do tricloroeteno.
E
Estrutura molecular do etanol.
Gabarito oficial: alternativa B

Resolução comentada

O enunciado deixa claro que o solvente ideal para a lavagem a seco precisa dissolver manchas lipofílicas (óleos, ceras e gorduras) por ter polaridade similar à dessas substâncias.

A regra que guia a solubilidade é "semelhante dissolve semelhante". Como óleos e gorduras são formados por longas cadeias carbônicas, eles são apolares. Logo, o solvente eficaz também precisa ser apolar.

Para decidir se uma molécula é polar ou apolar, analisamos sua geometria e a soma dos vetores momento dipolar (μ\vec{\mu}) das ligações. Se a molécula é simétrica e os vetores se cancelam, ela é apolar; se há assimetria (átomos diferentes distribuídos de forma desigual, ou grupos como OH-OH), sobra um momento dipolar resultante e a molécula é polar.

Analisando as estruturas apresentadas:

  • Alternativa A — cis-1,2-dicloroeteno: os dois cloros (muito eletronegativos) estão do mesmo lado da dupla ligação. Essa disposição assimétrica faz com que os vetores não se anulem, resultando em molécula polar.
  • Alternativa B — tetracloroeteno: molécula plana e perfeitamente simétrica, com quatro cloros iguais distribuídos de forma equilibrada em torno da dupla ligação. Os vetores momento dipolar se cancelam (μ=0\vec{\mu} = 0), tornando-a apolar.
  • Alternativa C — triclorometano (clorofórmio): carbono central tetraédrico com três cloros e um hidrogênio. Como os ligantes não são todos iguais, os vetores não se anulam e a molécula é polar.
  • Alternativa D — tricloroeteno:três cloros e um hidrogênio ligados aos carbonos da dupla, uma distribuição assimétrica que gera momento dipolar resultante. Molécula polar.
  • Alternativa E — etanol: possui o grupo hidroxila (OH-OH), que concentra densidade eletrônica no oxigênio e permite ligações de hidrogênio, conferindo alta polaridade.

Entre todas, apenas o tetracloroeteno (alternativa B) é apolar. Por isso, é ele que apresenta polaridade similar à das gorduras e funciona como o solvente mais efetivo na lavagem a seco.

Resposta: alternativa B.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2024 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.