Questão 108 do ENEM 2019Ciências da Natureza

ENEM 2019Ciências da NaturezaPPL

Nanopartículas de sílica recobertas com antibióticos foram desenvolvidas com sucesso como material bactericida, pois são eficazes contra bactérias sensíveis e resistentes, sem citotoxicidade significativa a células de mamíferos. As nanopartículas livres de antibióticos também foram capazes de matar as bactérias E. coli sensíveis e resistentes ao antibiótico estudado. Os autores sugerem que a interação entre os grupos hidroxil da superfície das nanopartículas e os lipopolissacarídeos da parede celular da bactéria desestabilizaria sua estrutura.

Esquema mostrando nanopartículas esféricas interagindo com a camada de lipopolissacarídeos, fosfolipídeos e peptideoglicano da parede celular bacteriana.

CAPELETTI, L. B. et al. Tailored Silica – Antibiotic Nanoparticles: Overcoming Bacterial Resistance with Low Cytotoxicity. Langmuir, n. 30, 2014 (adaptado).

A interação entre a superfície da nanopartícula e o lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação
de hidrogênio.
Resposta correta
B
hidrofóbica.
C
dissulfeto.
D
metálica.
E
iônica.
Gabarito oficial: alternativa A

Resolução comentada

O enunciado nos dá a principal pista para resolver a questão ao afirmar que a interação ocorre entre os grupos hidroxil da superfície das nanopartículas e os lipopolissacarídeos da parede celular da bactéria.

Vamos analisar quimicamente essas estruturas:

  1. Grupos hidroxil: São formados por um átomo de oxigênio ligado a um átomo de hidrogênio (OH-OH). Devido à alta eletronegatividade do oxigênio, essa ligação é bastante polar. O oxigênio atrai os elétrons da ligação para si, adquirindo uma carga parcial negativa (δ\delta^-), enquanto o hidrogênio fica com uma carga parcial positiva (δ+\delta^+).
  2. Lipopolissacarídeos: Como o próprio nome sugere, são moléculas formadas por uma parte lipídica e uma parte polissacarídica (açúcares). Os carboidratos (açúcares) são moléculas orgânicas poli-hidroxiladas, ou seja, possuem diversos grupos hidroxil (OH-OH) em sua estrutura.

Quando temos moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos muito eletronegativos e pequenos (como Flúor, Oxigênio ou Nitrogênio — o famoso grupo "FON"), essas moléculas são capazes de realizar um tipo específico e muito forte de interação intermolecular: as ligações de hidrogênio (antigamente chamadas de pontes de hidrogênio).

Nesse caso, o hidrogênio do grupo OH-OH de uma molécula (com carga parcial positiva) é fortemente atraído pelos pares de elétrons livres do oxigênio do grupo OH-OH da outra molécula (com carga parcial negativa). Como tanto a superfície da nanopartícula de sílica quanto a porção polissacarídica do lipopolissacarídeo são ricas em grupos hidroxil, a interação predominante entre elas se dá por meio de ligações de hidrogênio.

Podemos descartar as demais alternativas rapidamente:

  • Hidrofóbica: Incorreta, pois os grupos hidroxil são polares e, portanto, hidrofílicos.
  • Dissulfeto: Incorreta, pois ligações dissulfeto ocorrem entre átomos de enxofre (SS-S-S-), o que não é o foco da interação descrita.
  • Metálica: Incorreta, pois não há metais interagindo dessa forma no sistema descrito.
  • Iônica: Incorreta, pois a interação descrita foca nos grupos hidroxil, que formam polos parciais, e não íons com cargas inteiras.

Logo, a interação que justifica o fenômeno é a ligação de hidrogênio.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2019 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.