Questão 98 do ENEM 2019 — Ciências da Natureza

A questão pede para traduzir uma descrição textual em uma fórmula estrutural. A estratégia é montar mentalmente a molécula pedida e depois compará-la com as figuras.

Montando a estrutura pedida

O enunciado diz que o composto é um fenol com cadeia carbônica aromática mononuclear. Ou seja, a base é um único anel benzênico ligado a uma hidroxila ($-OH$). Por convenção, o carbono que carrega o $-OH$ é o carbono $1$.

A partir do carbono $1$, localizamos as posições relativas:

• orto: carbonos $2$ ou $6$ (vizinhos ao carbono $1$);
• meta: carbonos $3$ ou $5$;
• para: carbono $4$ (oposto ao carbono $1$).

O enunciado fixa dois substituintes:

1. terc-butil na posição orto. O radical terc-butil tem um carbono central terciário ligado a três metilas, de fórmula $-C(CH_3)_3$. Ele deve ficar no carbono $2$ (ou $6$).
2. metóxi na posição para. O metóxi é um oxigênio ligado a uma metila, de fórmula $-O-CH_3$ (também escrito $H_3CO-$). Ele deve ficar no carbono $4$.

Então a fórmula correta é: anel benzênico com $-OH$ no carbono $1$, $-C(CH_3)_3$ em orto e $-OCH_3$ em para.

Comparando com as alternativas

Com esse alvo em mãos, procuramos a figura que mostra exatamente três características juntas: (i) anel de fato aromático (três ligações duplas alternadas no ciclo), (ii) o radical terc-butil $-C(CH_3)_3$ (e não outro isômero de fórmula $C_4H_9$), na posição orto ao $-OH$, e (iii) o grupo metóxi $-OCH_3$ (e não outro grupo oxigenado) na posição para.

A figura que satisfaz simultaneamente as três condições é a da alternativa E. As demais falham em pelo menos um desses três pontos — seja no tipo de radical, seja na posição do substituinte, seja na natureza aromática do anel — e por isso não correspondem ao 2-BHA descrito.

O gabarito é a letra E.