Questão 108 do ENEM 2018 — Ciências da Natureza

A questão trata da degradação do ácido acetilsalicílico (AAS), princípio ativo da aspirina, quando armazenado em condições de calor e umidade. Para responder, é preciso identificar os grupos funcionais da molécula e prever a reação que ocorre.

O ácido acetilsalicílico possui, ligados ao anel aromático, dois grupos funcionais:

1. um grupo ácido carboxílico ($-COOH$);
2. um grupo éster ($-O-CO-CH_3$), derivado do ácido acético.

O enunciado indica "elevadas temperaturas e umidade". A umidade significa presença de água ($H_2O$). A reação característica de um éster na presença de água e calor é a hidrólise, ou seja, a quebra da molécula pela ação da água.

A hidrólise de um éster produz, em geral, um ácido carboxílico e um álcool (ou fenol). No AAS, a quebra ocorre na ligação do grupo éster: a água ($H-OH$) rompe essa ligação, regenerando a função fenol (formando o ácido salicílico) e liberando um ácido carboxílico menor. A reação pode ser resumida como: $\text{Ácido acetilsalicílico} + H_2O \rightarrow \text{Ácido salicílico} + \text{Ácido acético}$

O ácido acético ($CH_3COOH$) é o componente principal do vinagre, é volátil e tem cheiro forte e azedo bastante característico. É a sua liberação que provoca o odor perceptível quando comprimidos de AAS começam a se degradar.

Falta apenas passar do nome usual para a nomenclatura IUPAC: são 2 carbonos na cadeia (prefixo "et-") e a função ácido carboxílico (sufixo "-oico"). Logo, o ácido acético é o ácido etanoico.

Portanto, o odor é provocado pela liberação de ácido etanoico.