Questão 97 do ENEM 2019 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos entender a função de um polarímetro e analisar a nomenclatura oficial do ácido ricinoleico fornecida no enunciado.

Um polarímetro é um instrumento de laboratório utilizado para medir o desvio do plano de vibração da luz polarizada quando ela atravessa uma amostra de uma substância opticamente ativa (que possui assimetria molecular, como um carbono quiral). Dependendo da substância, esse desvio pode ocorrer para a direita ou para a esquerda.

A nomenclatura oficial do ácido ricinoleico dada na questão é ácido D-($-$)-12-hidroxi-octadec-cis-9-enoico. Vamos focar nos símbolos que aparecem logo no início do nome:

• A letra D refere-se à configuração espacial da molécula (convenção de Fischer).
• O sinal ($-$) indica o sentido da rotação óptica que a substância provoca na luz polarizada.

Na isomeria óptica, compostos que desviam o plano da luz polarizada para a direita são chamados de destrógiros e são representados pelo sinal ($+$) ou pela letra $d$. Já os compostos que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda são chamados de levógiros e são representados pelo sinal ($-$) ou pela letra $l$.

Como o ácido ricinoleico apresenta o sinal ($-$) em sua nomenclatura, sabemos que ele é um isômero óptico levógiro. Portanto, ao colocarmos uma amostra de solução desse ácido em um polarímetro, o aparelho nos permitirá determinar o ângulo de giro levógiro.

Isso nos leva diretamente à alternativa correta.