Questão 79 do ENEM 2012 — Ciências da Natureza

O ponto de partida é a informação do enunciado: as vitaminas hidrossolúveis (solúveis em água) precisam ser repostas na dieta diária, pois o organismo não as armazena, enquanto as lipossolúveis (solúveis em gordura) ficam estocadas e não exigem reposição frequente. Logo, a vitamina que necessita de maior suplementação diária é a hidrossolúvel.

O problema se reduz, então, a identificar qual das estruturas apresentadas é a mais polar — ou seja, a mais afim à água.

Princípio da solubilidade

Vale a regra "semelhante dissolve semelhante". A água é um solvente polar, capaz de formar ligações de hidrogênio. Para ser hidrossolúvel, uma molécula orgânica precisa ter uma proporção alta de grupos polares — sobretudo hidroxilas ($-OH$) e outros grupos com oxigênio — capazes de interagir com a água.

Em contrapartida, longas cadeias de carbono e hidrogênio (porção hidrocarbônica) são apolares e hidrofóbicas. Quanto maior a cadeia carbônica frente ao número de grupos polares, mais lipossolúvel (e menos hidrossolúvel) tende a ser a molécula.

Aplicando às estruturas

O critério de decisão é comparar, em cada estrutura, o tamanho da parte apolar (cadeia carbônica) com a quantidade de grupos polares presentes:

• As estruturas com cadeias carbônicas longas e volumosas — ainda que exibam um ou outro grupo polar — têm o caráter apolar predominante e são lipossolúveis. Nesses casos, a porção hidrofóbica domina a molécula.
• A estrutura de cadeia curta com alta densidade de grupos polares (várias hidroxilas e oxigênios próximos) consegue estabelecer muitas ligações de hidrogênio com a água. Nela, a parte polar supera a cadeia carbônica, tornando a molécula hidrossolúvel.

A estrutura III é justamente a que reúne cadeia carbônica pequena e grande concentração de grupos polares, sendo a única com forte caráter hidrossolúvel entre as opções. Por não ser armazenada pelo organismo, é a que exige maior suplementação diária.

Conclusão

A vitamina hidrossolúvel — e, portanto, a que precisa de maior reposição diária — corresponde à estrutura III. A resposta correta é a alternativa C.